2-chloro-3-oxo-3-pyridin-2-yl-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-oxo-3-pyridin-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-oxo-3-pyridin-2-ylpropanoate；ethyl 2-chloro-3-oxo-3-pyridin-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: GACZEYSALJRPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2-chloro-3-oxo-3-pyridin-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中高效进行β-二羰基化合物和环酮的α-卤化的绿色方法

  摘要：

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.141

文献信息

• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Amberlyst-15®-promoted efficient 2-halogenation of 1,3-keto-esters and cyclic ketones using N-halosuccinimides
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.140

  日期：2005.1

  A simple and rigid process has been developed for the alpha-monohalogenation of 1,3-keto-esters with N-halosuccinimides catalyzed by Amberlyst-15((R)) at room temperature to produce the corresponding 2-halo 1,3-keto-esters in high yields. This protocol also extended to alpha-halogenation of cyclic ketones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones using<i>N</i>‐Halosuccinamides in DMSO
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Madhavi

  DOI：10.1080/00397910701574908

  日期：2007.12