ethyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: ONRIEEPFYNIDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以10%的产率得到ethyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source

  摘要：

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。

  DOI：

  10.1039/b922769e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Chlorination and Bromination of β-Keto Esters
  作者：Lukas Hintermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2425::aid-hlca2425>3.0.co;2-v

  日期：2000.9.6

  3-dioxolane-4,5-dimethanolato(2−)-O,O′]titanium ((R)-1b) are efficient catalysts for the electrophilic enantioselective chlorination and bromination of β-keto esters with N-chlorosuccinimide (NCS) and N-bromosuccinimide (NBS), respectively. With 5 mol-% of catalyst at room temperature an enantioselectivity of up to 88% ee could be obtained for the chlorination reaction. Under comparable conditions, bromination

  Ti(TADDOLato) 络合物二氯[(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇合(2-)-O, O']钛((R)-1a)和二氯[(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-四(萘-1-基)-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇(2-)-O,O']钛((R)-1b)是β-酮酯与N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)和N-溴代琥珀酰亚胺的亲电子对映选择性氯化和溴化的有效催化剂（国家统计局），分别。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂，氯化反应可以获得高达 88% ee 的对映选择性。在可比较的条件下，溴化反应较慢且立体选择性较低。
• Hydrogen Peroxide or Peracetic Acid Mediated Self-Titrating α-Halogenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hasim Ibrahim、Ramulu Akula、Marc Galligan

  DOI：10.1055/s-0030-1258367

  日期：2011.1

  Efficient oxidative α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved by employing a system comprising of sub-stoichiometric amounts of TiX4 (X = Cl, Br) in conjunction with environmentally benign hydrogen peroxide (H2O2) or peracetic acid (MeCO3H) as the oxidants. The end point of the reaction is accompanied by a sharp colour change. halogenation - peroxides - titanium - halides - electrophilic

  通过使用包含亚化学计量量的TiX 4（X = Cl，Br）以及环境友好的过氧化氢（H 2 O 2）或过氧乙酸的系统，可以实现1,3-二羰基化合物的有效氧化α-卤化酸（MeCO 3 H）作为氧化剂。反应的终点伴随着急剧的颜色变化。 卤化-过氧化物-钛-卤化物-亲电子
• Umpolung of halide reactivity: efficient (diacetoxyiodo)benzene-mediated electrophilic α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Marc Galligan、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/b915348a

  日期：——

  An efficient high-yielding (diacetoxyiodo)benzene-mediated α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds utilising titanium tetrahalides as the halide source has been developed.

  一种利用四卤化钛作为卤素源的高效高产率（二乙酰氧碘）苯介导的1,3-二羰基化合物的α-卤化方法已得到开发。
• Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source
  作者：Yunfei Cai、Wentao Wang、Ke Shen、Jun Wang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b922769e

  日期：——

  A simple and highly efficient N,N′-dioxide organocatalyst system was developed for the asymmetric α-chlorination of cyclic β-ketoesters using easily available NCS as the chlorine source to provide a series of optically active α-chloro-β-ketoesters in excellent yields with 90–98% ee.

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。
• Unified Strategy for Iodine(III)-Mediated Halogenation and Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Marc J. Galligan、Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol403504z

  日期：2014.1.17

  A mild and rapid (diacetoxyiodo)benzene-mediated formal electrophilic alpha-azidation of 1,3-dicarbonyl compounds using commercially available Bu4NN3 as the azide source is reported. The reaction conditions employed are based on optimization studies conducted on the analogous halogenations with Et4NX (X = Cl, Br, 1).