1,3-dihydro-4-[1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1,2,3,6-tetrahydro pyridin-4-yl]-2H-indole-2-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-4-[1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1,2,3,6-tetrahydro pyridin-4-yl]-2H-indole-2-one hydrochloride
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-4-[4-(2-oxo-1,3-dihydroindol-4-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]butanal;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₂O₂*ClH
• 分子量: 414.907
• InChiKey: GALCUZWODBDSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 4-[1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl]-1H-indole 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-dihydro-4-[1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1,2,3,6-tetrahydro pyridin-4-yl]-2H-indole-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Analgesic 4-substituted indoles

  摘要：

  该专利中描述了一种新的吲哚化合物，其化学式为##STR1##其中R从氢、1至8个碳原子的烷基和7至12个碳原子的芳基烷基中选择，Z从氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基、3至8个碳原子的氰基烷基、2至8个碳原子的羟基烷基、--(CH.sub.2).sub.n --O--B、##STR2##7至12个碳原子的芳基烷基中选择，可选择地取代至少一种来自烷基和1至5个碳原子的烷氧基、卤素、--OH、CF.sub.3 --、CF.sub.3 O--、--NH.sub.2和--NO.sub.2的成员，以及4至12个碳原子的环烷基烷基，n为2至8之间的一个整数，B从芳基和杂环芳基中选择，两者可选择地取代至少一种来自烷基和1至5个碳原子的烷氧基、卤素、--OH、1至5个碳原子的羟基烷基、硝基、氨基、CF.sub.3 --、2至5个碳原子的烯基和烯氧基以及2至5个碳原子的炔基和炔氧基的成员，a和b均为氢或a为氢且b为--OH或1至8个碳原子的烷氧基，或a和b一起形成碳-碳键，带有虚线的2-氧表示吲哚环中双键缺失的可能出现，以及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有类似吗啡的镇痛活性。

  公开号：

  US04737505A1

文献信息

• US4737505A
  申请人：——

  公开号：US4737505A

  公开（公告）日：1988-04-12
• Analgesic 4-substituted indoles
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04737505A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Novel indole of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, Z is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 8 carbon atoms, cyanoalkyl of 3 to 8 carbon atoms, hydroxyalkyl of 2 to 8 carbon atoms, --(CH.sub.2).sub.n --O--B, ##STR2## aralkyl of 7 to 12 carbon atoms optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, halogen, --OH, CF.sub.3 --, CF.sub.3 O--, --NH.sub.2 and --NO.sub.2 and cycloalkyl alkyl of 4 to 12 carbon atoms, n is one integer from 2 to 8, B is selected from the group consisting of aryl and heteroaryl, both optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, halogen, --OH, hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms, nitro, amino, CF.sub.3 --, alkenyl and alkenyloxy of 2 to 5 carbon atoms and alkynyl and alkynyloxy of 2 to 5 carbon atoms, a and b are both hydrogen or a is hydrogen and b is --OH or alkoxy of 1 to 8 carbon atoms or a and b together form a carbon-carbon bond and the 2-oxo with dotted lines indicates its possible presence with the double bond in the indole ring missing and its non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having analgesic activity of the morphine type.

  该专利中描述了一种新的吲哚化合物，其化学式为##STR1##其中R从氢、1至8个碳原子的烷基和7至12个碳原子的芳基烷基中选择，Z从氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基、3至8个碳原子的氰基烷基、2至8个碳原子的羟基烷基、--(CH.sub.2).sub.n --O--B、##STR2##7至12个碳原子的芳基烷基中选择，可选择地取代至少一种来自烷基和1至5个碳原子的烷氧基、卤素、--OH、CF.sub.3 --、CF.sub.3 O--、--NH.sub.2和--NO.sub.2的成员，以及4至12个碳原子的环烷基烷基，n为2至8之间的一个整数，B从芳基和杂环芳基中选择，两者可选择地取代至少一种来自烷基和1至5个碳原子的烷氧基、卤素、--OH、1至5个碳原子的羟基烷基、硝基、氨基、CF.sub.3 --、2至5个碳原子的烯基和烯氧基以及2至5个碳原子的炔基和炔氧基的成员，a和b均为氢或a为氢且b为--OH或1至8个碳原子的烷氧基，或a和b一起形成碳-碳键，带有虚线的2-氧表示吲哚环中双键缺失的可能出现，以及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有类似吗啡的镇痛活性。