4-(2-fluorophenyl)-5-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-5-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O
• 分子量: 318.35
• InChiKey: CEXRGHMONJJNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 一水合肼 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-5-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制微管蛋白聚合，设计，合成，分子建模和对吡咯-萘衍生物作为MCF-7乳腺癌细胞上潜在的抗癌剂进行生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的吡唑-萘衍生物（5a - 5q），并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗癌活性。大多数新合成的化合物（5i，5m和5p除外）在IC 50  = 2.78±0.24μM-9.13±0.47μM的范围内表现出有效的抗增殖活性。其中， 发现在苯环的4位带有乙氧基的化合物5j（IC 50 = 2.78±0.24μM）是该系列化合物中活性最高的化合物，其活性是标准药物的五倍顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）。另外，复合5j和秋水仙碱具有相同的抑制微管蛋白聚合的能力，IC 50值分别为4.6μM和6.7μM。细胞机制研究表明，化合物5j使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。此外，分子对接分析表明化合物5j在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104141