2-bromophenyl 3-trimethylsilyl-2-propynyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromophenyl 3-trimethylsilyl-2-propynyl ether
• 英文别名: (3-(2-bromophenoxy)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane；3-(2-Bromophenoxy)prop-1-ynyl-trimethylsilane；3-(2-bromophenoxy)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₅BrOSi
• 分子量: 283.24
• InChiKey: HUFVUKBGFOEMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 3-trimethylsilyl-2-propynyl ether 、 1-苯基环丁烷-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以28 mg的产率得到(Z)-5-(benzofuran-3(2H)-ylidene)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环丁醇的 C-C 裂解的炔烃的级联碳钯化/交联烷基化合成苯并稠合的 O-和 N-杂环

  摘要：

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00015
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 2-溴苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-bromophenyl 3-trimethylsilyl-2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的非对映选择性和对映选择性羰基化反应。新的手性环丙烷衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026078x

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Carbolithiation of Allyl <i>o</i>-Lithioaryl Ethers. New Chiral Cyclopropane Derivatives
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1021/ol026078x

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Different allyl 2-lithioaryl ethers undergo a tandem carbolithiation/gamma-elimination in Et(2)O/TMEDA affording o-cyclopropyl phenol or naphthol derivatives in a diastereoselective manner. The use of (-)-sparteine as a chiral ligand instead of TMEDA allows the synthesis of cyclopropane derivatives with up 81% ee.

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。
• Synthesis of Benzofused <i>O</i>- and <i>N</i>-Heterocycles through Cascade Carbopalladation/Cross-Alkylation of Alkynes Involving the C–C Cleavage of Cyclobutanols
  作者：Marta Pérez-Gómez、Piedad Herrera-Ramírez、Delia Bautista、Isabel Saura-Llamas、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00015

  日期：2022.3.14

  intramolecular carbopalladation of tethered alkynes with an alkylation step produced by the C–C cleavage of cyclobutanol derivatives. An alkenyl-Pd(II) intermediate has been isolated and characterized by X-ray diffraction studies. Interestingly, the nature of the tethering alkynyl chain influences the E/Z stereochemistry of the alkenyl fragment in the functionalized heterocycles.

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。