4-(2-bromophenoxy)-3-nitrobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenoxy)-3-nitrobenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD12639822
• 分子量: 319.114
• InChiKey: JXXZDNAWDNBEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenoxy)-3-nitrobenzonitrile 、 3,5-dimethoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 lithium tert-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.02h， 以50%的产率得到3-(3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-4-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与溴硝基苯之间的一锅反应中Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键的形成：意外的环化成取代的吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03422
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 4-氟-3-硝基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到4-(2-bromophenoxy)-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与溴硝基苯之间的一锅反应中Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键的形成：意外的环化成取代的吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03422

文献信息

• CsF–Al2O3 mediated rapid condensation of phenols with aryl halides: comparative study of conventional heating vs. microwave irradiation
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/b001824o

  日期：——

  Biaryl ethers and thio ethers are formed in high yields by the condensation of phenols and thiophenols with electron-deficient aryl halides using CsF supported on Al2O3 under microwave irradiation in solvent-free conditions.

  双芳基醚和硫醚在无溶剂条件下，通过酚和硫酚与缺电子芳基卤化物在无溶剂条件下利用负载于氧化铝上的氟化铯在微波辐射下缩合，能够以高产率生成。