2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 379.843
• InChiKey: TWPCLDQZVRXILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，体外细胞毒性以及4-芳基和3-，7-位的结构-活性关系

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0049

文献信息

• 4H-benzochromene derivatives as novel tyrosinase inhibitors and radical scavengers: synthesis, biological evaluation, and molecular docking analysis
  作者：Somaye Karimian、Sara Ranjbar、Mahsa Dadfar、Mahsima Khoshneviszadeh、Maryam Gholampour、Amirhossein Sakhteman、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.1007/s11030-020-10123-0

  日期：2021.11

  A series of ethyl 2-amino-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate derivatives, having phenyl ring with diverse substituents at C4 position of 4H-benzochromene nucleus, were synthesized via one-pot three-component reaction between various aromatic aldehydes, α-naphthol, and ethyl cyanoacetate. The synthesized compounds were screened for their antityrosinase activity. Compound 4i, bearing 4-dimethylamino substitution on C4-phenyl ring, was the most potent tyrosinase inhibitor (IC50 = 34.12 μM). The inhibition kinetic analysis of 4i indicated that the compound was a competitive tyrosinase inhibitor. Compounds 4a, 4g, 4i and 4j were the effective radical scavengers with EC50s in the range of 0.144–0.943 mM. According to the in silico drug-like and ADME predictions, 4i can be considered as a suitable candidate. Molecular docking results confirmed that the derivative was well accommodated within the mushroom tyrosinase binding site. Therefore, 4i can be introduced as a novel tyrosinase inhibitor that might be a promising lead in medicine, cosmetics, and food industry.

  通过各种芳香醛、α-萘酚和氰乙酸乙酯之间的单锅三组分反应，合成了一系列 2-氨基-4H-苯并[h]色烯-3-羧酸乙酯衍生物。对合成的化合物进行了抗酪氨酸酶活性筛选。C4-苯基环上具有 4-二甲基氨基取代的化合物 4i 是最有效的酪氨酸酶抑制剂（IC50 = 34.12 μM）。4i 的抑制动力学分析表明，该化合物是一种竞争性酪氨酸酶抑制剂。化合物 4a、4g、4i 和 4j 是有效的自由基清除剂，其 EC50 在 0.144-0.943 mM 之间。根据硅学类药物和 ADME 预测，4i 可被视为合适的候选化合物。分子对接结果证实，该衍生物能很好地与蘑菇酪氨酸酶结合。因此，4i 可以作为一种新型的酪氨酸酶抑制剂，在医药、化妆品和食品工业中大有可为。
• Martin, Nazario; Martinez-Grau, Angeles; Seoane, Carlos, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1225 - 1228
  作者：Martin, Nazario、Martinez-Grau, Angeles、Seoane, Carlos、Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in-vitro cytotoxicity of 4H-benzo[h]chromene derivatives and structure–activity relationships of 4-aryl group and 3-, 7-positions
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Heba K. Abd El-Mawgoud、Ahmed M. Fouda、Essam S. A. E. H. Khattab

  DOI：10.1515/chempap-2016-0049

  日期：2016.1.1

  A series of 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 2,7-diamino-4H-benzo[h]chromene derivatives were prepared as potential cytotoxic agents. The structures of the synthesised compounds were established on the basis of spectral data. The in-vitro cytotoxic activity of the synthesised compounds against the cell lines MCF-7, HCT-116 and HepG-2 was investigated in comparison with vinblastine and colchicine, using

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了