2-(2,4-dichlorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: SQCMINXNCCSJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dichlorophenyl)-4-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  An unusual de-nitro reduction of 2-substituted-4-nitroquinolines

  摘要：

  The treatment of a variety of 2-substituted-4-nitroquinolines with Sn in the presence of concentrated hydrochloric acid in ethanol at 70 degrees C for 2-4 h afforded unusual de-nitro products 2-substituted-quinolines in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.140

文献信息

• Acceptorless Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols with Ketones to Quinolines in Water Catalyzed by Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*(6,6′-(OH)₂bpy)(H₂O)][OTf]₂
  作者：Rongzhou Wang、Hongjun Fan、Wei Zhao、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01518

  日期：2016.8.5

  cyclization of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in water has been accomplished. In the presence of [Cp*Ir(6,6′-(OH)2bpy)(H2O)][OTf]2, a series of desirable products were obtained in high yields. Notably, this research exhibits the potential for the construction of heterocycles via acceptorless dehydrogenative reactions in water catalyzed by water-soluble metal–ligand bifunctional catalysts

  现已完成了将邻氨基苯甲醇与酮进行无受体脱氢环化反应以制得水中喹啉的策略。在[Cp * Ir（6,6'-（OH）2 bpy）（H 2 O）] [OTf] 2的存在下，以高收率获得了一系列所需产物。值得注意的是，这项研究显示了在水溶性金属-配体双功能催化剂催化的水中通过无受体脱氢反应构建杂环的潜力。
• 一种合成喹啉衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107400084B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种合成喹啉衍生物的方法，其具体步骤为：在反应容器中，加入酮、邻氨基苯甲醇、铱络合物催化剂、碱和溶剂水，反应混合物在空气中回流反应，反应结束后冷却到室温；用乙酸乙酯萃取，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明不需要使用缚氢剂或者氧气，并使用环境友好的水作反应溶剂，在空气中回流12小时，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的应用前景。
• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。
• Metal-free reusable hollow-spherical triazine microporous organic polymer supported quinolines synthesis <i>via</i> hydrogen evolution
  作者：Debabrat Pathak、Bikash Kumar Kalita、Ashish Sarmah、Himanshu Sharma、Bidisha Bora、Tridib K. Goswami、Bipul Sarma

  DOI：10.1039/d3gc02172f

  日期：——

  A first-of-its-kind one-pot green and affordable gram-scale synthetic route to quinoline scaffolds is reported from readily available alcohols over metal-free N-rich hollow spherical porous organic polymer (MOP-TA) via H₂ evolution.

  本研究首次报道了通过 H2 演化，在无金属富含 N 的中空球形多孔有机聚合物 (MOP-TA) 上，以现成的醇为原料，一步法合成喹啉支架的绿色且经济的克级规模合成路线。
• Catalytic utility of PNN-based MnI pincer complexes in the synthesis of quinolines and transfer hydrogenation of carbonyl derivatives
  作者：Manali A. Mohite、Sonu Sheokand、Dipanjan Mondal、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d4dt00001c

  日期：——

  neutral complex [Mn(CO)2(PNN)Br] (3). Complex 2 on treatment with AgBF4 also yielded a cationic complex [Mn(CO)3(PNN)]BF4 (4). These complexes efficiently promoted the synthesis of quinoline derivatives via acceptor-less dehydrogenative coupling of 2-aminobenzyl alcohol and ketones, with complex 3 showing the highest activity with a very low catalyst loading (0.03 mol%) at 110 °C. Complex 3 (0.5 mol%)

  该手稿描述了三唑基吡啶基膦N -((二苯基膦基)甲基)- N -甲基-6-(1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)吡啶的合成-2-胺，[2,6-(PPh 2 )CH 2 N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )（以下称为 PNN ）及其阳离子和中性 Mn I配合物及其催化应用。 1与 Mn(CO) 5 Br 反应得到阳离子配合物 [Mn(CO) 3 (PNN)]Br ( 2 )，该配合物在固态下高度稳定，但在溶液中逐渐失去其中一个 CO 基团，形成中性络合物[Mn(CO) 2 (PNN)Br] ( 3 )。用AgBF 4处理络合物2也产生了阳离子络合物[Mn(CO) 3 (PNN)]BF 4 ( 4 )。这些配合物通过2-氨基苯甲醇和酮的无受体脱氢偶联有效促进了喹啉衍生物的合成，其中配合物3在110℃下以非常低的催化剂负载量（0.03mol%）表现出最高的活性。复合体3