2-(4-chloro-1H-indol-1-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-1H-indol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-chloroindol-1-yl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: OUWJXUSOVKEJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-1H-indol-1-yl)ethanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(IPr)Au(NCMe)]SbF₆ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-chloro-8-tosyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[c][1,4]diazepino[1,7,6-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔基吲哚的氢化和随后的氧化环化获得氮杂环化苯并[c]咔唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种简便有效的合成方法，通过一种新型金（I）催化的炔基吲哚分子内加氢芳基化来构建 azepino[1,2- a ]indoles。在该转化过程中可以很好地耐受多种官能团，并且以中等至优异的产率获得了相应的高度官能化的氮杂[1,2- a ]吲哚骨架。随后的产物氧化得到了有趣且有价值的多环咔唑，它们被广泛用作材料科学的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02293
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 2-溴乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-1H-indol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔基吲哚的氢化和随后的氧化环化获得氮杂环化苯并[c]咔唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种简便有效的合成方法，通过一种新型金（I）催化的炔基吲哚分子内加氢芳基化来构建 azepino[1,2- a ]indoles。在该转化过程中可以很好地耐受多种官能团，并且以中等至优异的产率获得了相应的高度官能化的氮杂[1,2- a ]吲哚骨架。随后的产物氧化得到了有趣且有价值的多环咔唑，它们被广泛用作材料科学的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02293

文献信息

• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160168090A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Annulation of Indolyl 1,3-Diynes: Construction of Azepino-Fused Carbazoles
  作者：Meng-Lian Yao、Xiao-Yuan Wang、Guang-Chao Feng、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01186

  日期：2023.6.30

  A novel palladium(II)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of indolyl 1,3-diynes is described in this contribution. A variety of azepino-fused carbazoles are obtained in moderate to excellent yields. The key to the success of this transformation is the use of a carboxylic acid as an additive. This protocol features broad functional group tolerances, easy handling in air, and 100% atom economy

  本文描述了一种新颖的钯 (II) 催化的吲哚基 1,3-二炔分子内 [2 + 2 + 2] 成环反应。以中等至优异的产率获得多种氮卓稠合咔唑。这种转变成功的关键是使用羧酸作为添加剂。该方案具有广泛的官能团容差、在空气中易于处理以及 100% 原子经济性。此外，放大反应、后期衍生化和光物理性质研究凸显了该方法的潜在综合效用。
• Cascade hydroarylation/Diels–Alder cycloaddition of alkynylindoles with electron-deficient alkynes and alkenes
  作者：Guang-Chao Feng、Jun-Chi Li、Xiang Huang、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1039/d3cc05210a

  日期：——

  cascade gold(I)-catalyzed hydroarylation of alkynylindoles and subsequent Diels–Alder cycloaddition with electron-deficient alkynes and alkenes is described. A variety of azepino-fused hydrocarbazoles and carbazoles were obtained in moderate to excellent yields. Key features of this methodology are low catalyst loadings, high regioselectivity, broad functional group tolerances, access to important

  在此，描述了一种新型级联金（ I ）催化的炔吲哚加氢芳基化反应以及随后与缺电子炔烃和烯烃的狄尔斯-阿尔德环加成反应。以中等至优异的产率获得了多种氮杂环稠合氢咔唑和咔唑。该方法的主要特点是催化剂负载量低、区域选择性高、官能团耐受性广、可获得重要的杂环以及 100% 原子经济性。
• Indole derivatives and their use in neurodegenerative diseases
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10323000B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及作为 P2X7 拮抗剂和用于治疗 P2X7 相关疾病的吲哚化合物及其药学上可接受的组合物。
• INDOLE AND AZAINDOLES DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3233841A1

  公开（公告）日：2017-10-25