5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-s-butylthio-1H-pyrazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-s-butylthio-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(1-methylpropylthio)pyrazole；5-Amino-4-butan-2-ylsulfanyl-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂F₃N₄S
• 分子量: 409.262
• InChiKey: YXTNYBSITKQWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 4,4'-二硫烷二基二{5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈} 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-s-butylthio-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠方便地将吡唑基二硫化物转化为硫化物和亚砜的合成

  摘要：

  在室温下，在连二亚硫酸钠存在下，通过吡唑基二硫键与F 3 CBr和烷基卤化物的便捷反应，将三氟甲硫基，烷硫基和三氟甲硫基间接引入吡唑环。然后用H 2 O 2或三氯异氰尿酸（TCCA）选择性氧化，分别得到三氟甲基亚磺酰基苯基吡唑，烷基亚磺酰基苯基吡唑，三氟甲基亚磺酰基苯基吡唑4a（高效杀虫剂，名为氟虫腈）和乙基亚磺酰基苯基吡唑4c衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.002

文献信息

• Derivatives of N-phenylpyrazoles
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LIMITED

  公开号：EP0295117A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: wherein R¹ represents cyano, nitro, halogen, acetyl or formyl: R² represents R⁵SO₂, R⁵SO or R⁵S in which R⁵ is optionally halogen substituted alkyl, alkenyl or alkynyl; R³ represents a hydrogen atom or a group NR⁶R⁷ wherein R⁶ and R⁷ each represent hydrogen, alkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, formyl, optionally halogen substituted alkanoyl, optionally halogen substituted alkoxycarbonyl, or alkoxymethyleneamino, halogen, or R⁶ and R⁷ together form a cyclic imide and R⁴ represents a substituted phenyl group possess arthropodicidal, plant nematocidal, anthelmintic and anti-protozoal properties; their preparation, compositions containing them and their use are described.

  式中的 N-苯基吡唑衍生物： 其中 R¹ 代表氰基、硝基、卤素、乙酰基或甲酰： R² 代表 R⁵SO₂、R⁵SO 或 R⁵S，其中 R⁵ 是任选被卤素取代的烷基、烯基或炔基； R³ 代表氢原子或基团 NR⁶R⁷，其中 R⁶ 和 R⁷ 各自代表氢、烷基、烯烷基、炔烷基、甲酰基、任选卤素取代的烷酰基、任选卤素取代的烷氧羰基、或烷氧基亚甲基氨基、卤素，或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成环状亚胺且 R⁴ 代表取代的苯基，具有杀节肢动物、杀植物线虫、驱虫和抗原虫的特性；描述了它们的制备、含有它们的组合物及其用途。
• COMPOSITIONS AND USES THEREOF FOR CONTROLLING ECTOPARASITES IN NON-HUMAN MAMMALS
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：EP3120846A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  The invention relates to novel veterinary compositions comprising an effective amount of a neonicotinoid compound and an effective amount of a N-arylpyrazole compound. The invention also relates to the use of such compositions for controlling ectoparasites in a non-human mammal.

  本发明涉及新型兽用组合物，该组合物包含有效量的新烟碱化合物和有效量的 N-芳基吡唑化合物。本发明还涉及使用此类组合物控制非人类哺乳动物的体外寄生虫。
• METHODS FOR CONTROLLING ECTOPARASITES IN NON-HUMAN MAMMALS
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：EP3259990A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention relates to novel methods of treatment in the field of veterinary medicine, particularly methods for controlling ectoparasites in non-human mammals.

  本发明涉及兽医领域的新型治疗方法，特别是控制非人类哺乳动物体外寄生虫的方法。
• Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
  申请人：Ceva Santé Animale

  公开号：US11134685B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The invention relates to novel veterinary compositions comprising an effective amount of a neonicotinoid compound and an effective amount of a N-arylpyrazole compound. The invention also relates to the use of such compositions for controlling ectoparasites in a non-human mammal.

  本发明涉及新型兽用组合物，该组合物包含有效量的新烟碱化合物和有效量的 N-芳基吡唑化合物。本发明还涉及使用此类组合物控制非人类哺乳动物的体外寄生虫。
• Anthelmintic compositions
  申请人：Bruce Ian Christopher

  公开号：US20060105969A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Combinations of avermectins and milbemycins and their derivatives with bis-aryl compounds and their use in combating parasite, especially helminth, infections.

  阿维菌素和米贝菌素及其衍生物与双芳基化合物的组合及其在防治寄生虫（尤其是蠕虫）感染中的应用。