2-tert-butyl-1,5-hexadien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-1,5-hexadien-3-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-5-methylidenehept-1-en-4-one；6,6-dimethyl-5-methylidenehept-1-en-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZRVRFRQABNZQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-tert-butyl-1,5-hexadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041

文献信息

• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制