1-acetyl-2,2-dicyanocyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-2,2-dicyanocyclopropane
• 英文别名: 2-Acetylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: CLXCQGMDIHWGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴丙二腈 、 丁烯酮 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-acetyl-2,2-dicyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的环丙烷化与铟金属介导的环丙烷的宽泛型合成

  摘要：

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39890001286

文献信息

• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• ARAKI, SHUKI;BUTSUGAN, YASUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1286-1287
  作者：ARAKI, SHUKI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and wideqvist-type synthesis of cyclopropanes mediated by indium metal
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39890001286

  日期：——

  Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and Wideqvist-type transformation of carbonyl compounds to cyclopropanes have been achieved by the action of active methylene dibromides and metallic indium.

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。