dimethyl (1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: (1S,2R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: XLVCJVLMQIMYAL-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)phosphonate 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 甲基苯乙烯 、 顺-β-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Olefin Synthesis fromβ-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases

  摘要：

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.209
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 glucose dehydrogenase 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 His₆-tagged recombinant protein CaADH from Clostridium acetobutylicum 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dimethyl (1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d