cyclohex-2-en-1-yl (4-nitrophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl (4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KSRJPOAQNMDZPE-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-溴环己烯 在 碘化铵 、 氢化铋 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl (4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有效的Bi / NH4I介导的加成反应，可在水性介质中高度非对映选择性合成均烯丙基醇

  摘要：

  摘要研究了羰基化合物与环状烯丙基卤化物的高效水基铋介导加成反应。反应在碘化铵存在下在DMF水溶液中顺利进行，以中等至良好的收率提供了具有优异的非对映选择性（> 99：1 syn：anti）的相应的同-均烯丙基醇。当具有相邻螯合氮原子的杂芳基醛用作底物时，观察到产物非对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.030

文献信息

• Bismuth‐Mediated Diastereoselective Allylation Reaction of Carbonyl Compounds with Cyclic Allylic Halides or Cinnamyl Halide
  作者：Xuan‐Yu Liu、Bu‐Qing Cheng、Yi‐Cong Guo、Xue‐Qiang Chu、Yong‐Xin Li、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201801297

  日期：2019.2

  homoallylic alcohols in good to excellent yields with high diastereoselectivities (>99:1 dr). Reversed diastereoselectivity was obtained when carbonyl substrate (e. g., 2‐pyridinecarboxaldehyde, glyoxylic acid) containing chelating substituent was used in the allylation reaction. In addition, the reactions involving acyclic (E)‐cinnamyl bromide as substrate worked equally well with high diastereocontrol.

  通过在LiI存在下使用可商购的铋粉，开发了各种羰基化合物与环状烯丙基卤化物的有效非对映选择性烯丙基化。在所有被筛选的金属中，铋被认为是转化的最佳介体。涉及各种环状烯丙基卤化物的反应在室温下顺利进行，以高至非对映异构体选择性（> 99：1 dr）的高收率或优良收率生产出所需的均丁醇。当在烯丙基化反应中使用含有螯合取代基的羰基底物（例如2-吡啶羧甲醛，乙醛酸）时，获得了反向的非对映选择性。此外，以非环（E）-肉桂基溴为底物的反应在非对映异构控制较高的情况下也能很好地发挥作用。
• Functionalization of Unactivated Alkenes through Iridium-Catalyzed Borylation of Carbon−Hydrogen Bonds. Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo9014694

  日期：2009.10.16

  methylimidazole and DBU, the iridium-catalyzed borylation led to formation of allyl boronates, which reacted with aldehydes in a one-pot sequence affording stereodefined homoallylic alcohols. Cycloalkenes without additives as well as acyclic substrates gave vinylic boronates, which were coupled with organohalides in a Suzuki−Miyaura sequence. By this process allylic and vinylic silabutadiene derivatives

  本文介绍了一种有效的碳-碳键形成反应，该反应基于未活化烯烃的碳-氢键官能化。此过程基于铱催化烯烃的硼化反应，然后进行碳-碳键形成反应，从而原位生成烯丙基和乙烯基硼酸酯。对于环烯烃，可以有效地控制碳氢键官能化的选择性。通过使用添加剂，例如甲基咪唑和DBU，铱催化的硼酸酯化反应会生成烯丙基硼酸酯，后者与醛按一锅法反应生成立体定义的均烯丙基醇。没有添加剂以及无环底物的环烯烃会生成乙烯基硼酸酯，并以Suzuki-Miyaura序列与有机卤化物偶联。通过该方法，可以从烯丙基硅烷制备具有优异的区域选择性和立体选择性的烯丙基和乙烯基的硅丁二烯衍生物。通过同位素标记实验，测量动力学同位素效应以及研究添加剂对工艺选择性的影响，探索了基于硼化反应的碳氢键官能化机理。可以得出结论，该反应是通过脱氢硼化反应机理进行的，该机理显示出与钯催化的Heck偶联反应相似的特征。测量动力学同位素效应并研究添加剂对工艺选择性的
• An efficient Bi/NH4I-mediated addition reaction for the highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols in aqueous media
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Xuan-Yu Liu、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.030

  日期：2020.2

  Abstract An efficient water-based bismuth-mediated addition reaction of carbonyl compound with cyclic allylic halide was developed. The reactions proceeded smoothly in aqueous DMF in the presence of ammonium iodide to afford the corresponding syn -homoallylic alcohols in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities (>99:1 syn : anti ). Reversal of product diastereoselectivity was observed

  摘要研究了羰基化合物与环状烯丙基卤化物的高效水基铋介导加成反应。反应在碘化铵存在下在DMF水溶液中顺利进行，以中等至良好的收率提供了具有优异的非对映选择性（> 99：1 syn：anti）的相应的同-均烯丙基醇。当具有相邻螯合氮原子的杂芳基醛用作底物时，观察到产物非对映选择性的逆转。