5,6-dimethoxy-2-methyl-3-propylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-methyl-3-propylindole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-methyl-3-propyl-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PFAWDEFKPSXEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 肼基甲酸叔丁酯 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [tBuBrettPhosPd(allyl)]OTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-methyl-3-propylindole
  参考文献：
  名称：

  通过水胶束催化的钯催化偶联/环化反应，一锅合成吲哚和吡唑。

  摘要：

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02315

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Method for the Preparation of Indoles via the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992077x

  日期：1999.11.1

  benzophenone hydrazones are converted to indole products via an in situ hydrolysis/Fischer cyclization protocol. A procedure that extends this methodology to the synthesis of N-alkylindoles via the intermediacy of N-aryl-N-alkyl benzophenone hydrazones is described. Additionally, the Pd-catalyzed preparation of diaryl benzophenone hydrazones, followed by a hydrolysis/Fischer cyclization protocol, affords N-arylindole

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。
• Metal-catalyzed arylations of hydrazines, hydrazones, and related substrates
  申请人：——

  公开号：US20010031894A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A method is provided for the transition metal-catalyzed arylation, or vinylation, of hydrazines, hydrazones, and the like. Additionally, the invention provides a conceptually novel strategy, the cornerstone of which is the transition metal-catalyzed arylation or vinylation method, for the synthesis of indoles, carbazoles, and the like. The methods and strategies of the invention may be utilized in standard, parallel, and combinatorial synthetic protocols.

  本发明提供了一种过渡金属催化的肼、肼酮等的芳基化或乙烯基化方法。此外，本发明提供了一种概念上新颖的策略，其核心是过渡金属催化的芳基化或乙烯基化方法，用于合成吲哚、咔唑等。本发明的方法和策略可用于标准、并行和组合合成协议。
• A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles:  A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja981045r

  日期：1998.7.1
• METAL-CATALYZED ARYLATIONS AND VINYLATIONS OF HYDRAZINES, HYDRAZONES, HYDROXYLAMINES AND OXIMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP1058678A2

  公开（公告）日：2000-12-13
• US6235936B1
  申请人：——

  公开号：US6235936B1

  公开（公告）日：2001-05-22