2-butyl-6-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-methoxy-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HCCUCMVFJABXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 2-butyl-6-methoxy-1H-indole 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-butyl-6-methoxy-3-(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代形成的铟催化杂芳基-杂芳基键形成

  摘要：

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005750
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 、 potassium acetate 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-butyl-6-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993

文献信息

• Catalytic Synthesis of Substituted Indoles and Quinolines from the Dehydrative C–H Coupling of Arylamines with 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00273

  日期：2016.6.13

  The cationic ruthenium-hydride complex catalyzes the dehydrative C-H coupling reaction of arylamines with 1,2-diols to form the indole products. The analogous coupling of arylamines with 1,3-diols afforded the substituted, quinolines. The catalytic method directly forms these coupling products in a highly regioselective manner without generating any toxic byprodficts.
• Convenient indole synthesis from ethynylanilines with a polymer-supported fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Naoyuki Suzuki、Takashi Yoshino、Yousuke Takeda、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01439-9

  日期：2002.9

  The cyclization reaction of ethynylanilines having phenyl, alkyl, methoxy, cyano. chloro, mid ethoxycarbonyl groups with (polystyrylmethyl)trimethylammonium fluoride in dry MeCN under an argon atmosphere at 100degreesC proceeded in good yields to give the corresponding indoles without affecting these functional groups. Moreover, the polymer-Supported fluoride could be reused for the cyclization reaction when the deprotection reaction of the N-substituted indole with the fluoride ion 011 resin did not occur under the cyclization conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Novel Indole Synthesis via Conjugate Addition of Pyrrolidine to o-Nitrophenylacetylenes
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Takaki Makido、Yuki Han-ya

  DOI：10.3987/com-06-s(k)52

  日期：——
• An Annulative Approach to Highly Substituted Indoles:  Unusual Effect of Phenolic Additives on the Success of the Arylation of Ketone Enolates
  作者：Jennifer L. Rutherford、Matthew P. Rainka、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0288993

  日期：2002.12.1

  novel palladium-catalyzed arylation of ketone enolates with o-nitrohaloarenes was achieved through the addition of phenol additives. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of a wide variety of functional groups in both substrates to be tolerated. The products of this reaction were then readily reductively cyclized to give highly substituted indoles in moderate to excellent overall

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。
• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。