(-)-ambroxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-ambroxide
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YPZUZOLGGMJZJO-WYQXTGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ambroxide 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼通过锌/镍串联催化插入烷基醚键中

  摘要：

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。

  DOI：

  10.1126/science.abg5526

文献信息

• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• The Combination of Benzaldehyde and Nickel‐Catalyzed Photoredox C(sp ³ )−H Alkylation/Arylation
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Marc Zimmer、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201810526

  日期：2019.2.4

  Herein we report a highly selective photoredox C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers through the combination of a photo‐organocatalyst (benzaldehyde) and a transition‐metal catalyst (nickel). This method provides a simple and general strategy for the C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers. A selective late‐stage modification of (−)‐ambroxide has also been conducted to demonstrate the applicability

  本文中，我们通过光有机催化剂（苯甲醛）和过渡金属催化剂（镍）的组合，报告了醚的高选择性光氧化还原C（sp 3）-H烷基化/芳基化。该方法为醚的C（sp 3）-H烷基化/芳基化提供了一种简单而通用的策略。还对（-）-过氧化氢进行了选择性的后期修饰，以证明该方法的适用性。
• Metal‐ and Base‐Free Radical Cascade Cyclization/Hydrolysis of CN‐Containing 1,6‐Enynes with Ethers to Access Polyheterocycles
  作者：Yan‐Nan Zheng、Xue‐Er Cai、Hong‐Li Wu、Yu Zhou、Wen‐Chan Tian、Yiping Ruan、Hongxin Liu、Wen‐Ting Wei

  DOI：10.1002/asia.202201149

  日期：2023.2

  A novel method for preparing polyheterocycles from CN-containing 1,6-enynes with ethers via a metal- and base-free radical cascade cyclization/hydrolysis reaction has been established.

  建立了一种由含 CN 的 1,6-烯炔与醚通过金属和碱自由基级联环化/水解反应制备多杂环的新方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF (±)-3a,6,6,9a TETRAMETHYLDECAHYDRONAPHTHO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2048139B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• METHOD FOR PRODUCING SCLAREOL
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP2245161B1

  公开（公告）日：2011-12-07