(4R,5S)-4-nitromethyl-5-hydroxymethyl-2-(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-nitromethyl-5-hydroxymethyl-2-(5H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(nitromethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: KURLYZLXYOIBRQ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-nitromethyl-5-hydroxymethyl-2-(5H)-furanone 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将硝基化合物非对映选择性地添加到α，β-不饱和γ-丁内酯中

  摘要：

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.163
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(4R,5S)-4-nitromethyl-5-hydroxymethyl-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  将硝基化合物非对映选择性地添加到α，β-不饱和γ-丁内酯中

  摘要：

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.163

文献信息

• Diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Giovanni B. Rosso、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.163

  日期：2006.1

  Herein, we report our results on the diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones, which afforded the corresponding Michael adducts 9–17 in moderate to good yields and good to excellent diastereoisomeric ratio. A one-pot conversion of α,β-unsaturated γ-butyrolactones 7 and 8 to the corresponding trisubstituted keto-γ-butyrolactones 24 and 25 via a tandem Michael–Nef

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。