octane-1-sulfonyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: octane-1-sulfonyl bromide
• 英文别名: octanesulfonyl bromide；Octane-sulfonyl bromide
• 化学式: C₈H₁₇BrO₂S
• 分子量: 257.192
• InChiKey: DAVRUBVFOLHKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octane-1-sulfonyl bromide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 octane-1-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HBr 将硫醇氧化为磺酰衍生物的高效且温和的方法

  摘要：

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。

  DOI：

  10.1039/d3sc04945k
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 nickel(II) triflate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 octane-1-sulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HBr 将硫醇氧化为磺酰衍生物的高效且温和的方法

  摘要：

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。

  DOI：

  10.1039/d3sc04945k

文献信息

• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。
• PROCESS FOR PRODUCING ACID ANHYDRIDE
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1413572A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  According to the present invention there is provided a process for producing an acid anhydride by reacting a carboxylic acid, preferably a carboxylic acid having a polymerizable group, with a sulfonyl halide compound in the presence of a tertiary amine or in the presence of a tertiary amine and an inorganic base, wherein the tertiary amine or the tertiary amine and the inorganic base are used in an amount of 0.9 to 1.2 equivalents relative to the acid generated from the sulfonyl halide compound.

  根据本发明，提供了一种生产酸酐的工艺，其方法是在叔胺存在下或在叔胺和无机碱存在下，使羧酸（最好是具有可聚合基团的羧酸）与磺酰卤化合物反应，其中叔胺或叔胺和无机碱的用量相对于磺酰卤化合物生成的酸为 0.9 至 1.2 个当量。
• Process for production of acid anhydride
  申请人：——

  公开号：US20040242929A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  According to the present invention there is provided a process for producing an acid anhydride by reacting a carboxylic acid, preferably a carboxylic acid having a polymerizable group, with a sulfonyl halide compound in the presence of a tertiary amine or in the presence of a tertiary amine and an inorganic base, wherein the tertiary amine or the tertiary amine and the inorganic base are used in an amount of 0.9 to 1.2 equivalents relative to the acid generated from the sulfonyl halide compound.

  根据本发明，提供了一种生产酸酐的工艺，其方法是在叔胺存在下或在叔胺和无机碱存在下，使羧酸（最好是具有可聚合基团的羧酸）与磺酰卤化合物反应，其中叔胺或叔胺和无机碱的用量相对于磺酰卤化合物生成的酸为 0.9 至 1.2 个当量。
• Functional sulfur-containing compounds.
  作者：A. R. Derzhinskii、L. D. Konyushkin、E. N. Prilezhaeva

  DOI：10.1007/bf00949956

  日期：1982.5
• EP1413572B1
  申请人：——

  公开号：EP1413572B1

  公开（公告）日：2008-10-08