1-octyl-2,3-dimethylimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octyl-2,3-dimethylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-octylimidazolium bromide；1,2-dimethyl-3-octylimidazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₃H₂₅N₂
• 分子量: 289.259
• InChiKey: TYWZIJAGACLXPS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-2,3-dimethylimidazolium bromide 在 水 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-octyl-2,3-dimethylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  胶束介质中硝酸根阴离子活化过氧化氢

  摘要：

  我们展示了由胶束咪唑鎓硝酸盐通过水中的氢键形成来激活过氧化氢，如振动光谱法所示，并得到DFT计算的支持。给出了对表面活性剂阳离子，硝酸根阴离子和H 2 O 2相互作用的机理的见解。胶束在水相中溶解和环氧化环辛烯。

  DOI：

  10.1039/d0gc03497e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 1-溴辛烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-octyl-2,3-dimethylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  强亲核离子液体催化剂通过调节阴阳离子相互作用实现全氟烯烃高效二聚

  摘要：

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00613a

文献信息

• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Niobium(<scp>v</scp>) chloride and imidazolium bromides as efficient dual catalyst systems for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide
  作者：Michael E. Wilhelm、Michael H. Anthofer、Robert M. Reich、Valerio D'Elia、Jean-Marie Basset、Wolfgang A. Herrmann、Mirza Cokoja、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01057k

  日期：——

  The application of niobium(V) chloride and several imidazolium bromides as catalyst systems for the cycloaddition of propylene oxide (PO) with carbon dioxide to propylene carbonate (PC) is reported. A set of 31 different imidazolium bromides has been synthesized with varying substituents at all five imidazolium ring atoms, of which 17 have not been reported before. The impact of different substitution

  据报道，氯化铌（V）和几种咪唑鎓溴化物作为催化剂将环氧丙烷（PO）与二氧化碳环加成成碳酸亚丙酯（PC）。合成了31种不同的咪唑鎓溴化物，它们在所有5个咪唑鎓环原子上都有不同的取代基，其中17种以前从未报道过。研究了咪唑环上不同取代方式（空间和电子变化以及在PO中的溶解度）对催化活性的影响。催化剂结构的优化允许在温和的反应条件下以高的反应速率以非常好的收率和对PC的选择性来平衡二氧化碳的价位。
• Reactivity of anionic nucleophiles in ionic liquids and molecular solvents
  作者：Cecilia Betti、Dario Landini、Angelamaria Maia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.009

  日期：2008.2

  The nucleophilic reactivity of a representative series of anions has been measured in [hmim][ClO4] 3i, [hm2im][ClO4] 3′i, and [hmim][PF6] 3l ILs in the reaction with n-alkyl methanesulfonates and compared with that found in common molecular solvents (MeOH, DMSO, PhCl). The reactivity is found to depend on both the imidazolium cation–anion interaction and the specific solvation by water present in the

  在[hmim] [ClO 4 ] 3i，[hm 2 im] [ClO 4 ] 3'i和[hmim] [PF 6 ] 3l ILs中，在与n甲磺酸烷基酯，并与普通分子溶剂（MeOH，DMSO，PhCl）中的烷基磺酸盐进行比较。发现反应性既取决于咪唑阳离子与阴离子的相互作用，又取决于IL中存在的水的特定溶剂化作用，水起主要作用，尤其是亲水性阴离子。去除最大量的水可显着提高IL中的离子对反应性，直至速率常数k 与在DMSO和低极性介质（PhCl）中获得的结果相当。
• Ferrocenyl Ionic Compounds Based on 5-Ferrocenyl-1<i>H</i>-tetrazole. Synthesis, Characterization, Migration, and Catalytic Effects During Combustion
  作者：Xiaoni Gao、Ting An、Jizhen Li、Fengqi Zhao、Xuezhong Fan、Xinyan Li、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/zaac.201500690

  日期：2016.1

  techniques. Most of the compounds exhibit high catalytic efficiency in the thermal degradation of AP and RDX. Those of the guanidine-containing compounds 1–3 are better, implying that nitrogen-rich moieties are beneficial to enhancing released heats of some energetic materials. These guanidine salts could be used as ferrocene-based burning rate catalyst candidates in composite solid propellants.

  二茂铁离子化合物，由 5-ferrocenyltetrazolate 阴离子和胍盐或 1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子组成，通过 1H NMR、13C NMR、UV/Vis 光谱以及元素分析进行​​表征。通过单晶 X 射线衍射进一步证实了四种化合物的分子结构。TG 和 DSC 分析的结果表明，一些化合物显示出高热稳定性。循环伏安法研究表明，这些化合物对二茂铁基团表现出氧化还原波，被认为是不可逆的氧化还原系统。迁移研究表明，这些化合物的迁移趋势远低于广泛用于复合固体推进剂的 2, 2-双(乙基二茂铁基)丙烷 (Catocene)。它们对高氯酸铵 (AP)、1, 3,5-三硝基-1, 3,5-三氮杂环己烷 (RDX) 和 1, 2,5, 7-四硝基-1, 3,5, 7 的热分解催化性能-四氮杂环辛烷 (HMX) 通过 DSC 和/或 TG 技术进行评估。大多数化合物在AP和RDX的热降解中表现出很高的催化效率。含胍化合物
• Cycloaddition of CO2 and epoxides catalyzed by imidazolium bromides under mild conditions: influence of the cation on catalyst activity
  作者：Michael H. Anthofer、Michael E. Wilhelm、Mirza Cokoja、Iulius I. E. Markovits、Alexander Pöthig、János Mink、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01024d

  日期：——

  The synthesis and characterization of a library of imidazolium-based compounds of the type [R1R2R3im]Br (R1 = H, CH3, benzyl (Bz), 1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl (BzF5); R2 = H, CH3, C2H5; R3 = n-butyl, n-octyl) are reported. All compounds were characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction in the case of 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide and examined as catalysts for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide (PO) to yield propylene carbonate (PC). The catalyst screening shows the influence of different substituents (steric and ion pairing effects) on the catalytic activity. It is shown that the most active catalyst, 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10), gives very good conversions and carbonate yields at 70 °C and below 5 bar CO2 pressure, which is the lowest temperature for the synthesis of PC from PO and CO2 using metal-free catalysts. Catalyst 10 can be recycled and reused at least 10 times without loss of yield and activity.

  报道了一系列咪唑鎓基化合物 [R1R2R3im]Br 的合成与表征（R1 = H, CH3, 苯甲基 (Bz), 1-(2,3,4,5,6-五氟)苯甲基 (BzF5); R2 = H, CH3, C2H5; R3 = n-丁基, n-辛基）。所有化合物通过 1H 和 13C NMR 谱、元素分析以及单晶 X 射线衍射（针对 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide）进行表征，并作为催化剂用于二氧化碳与环氧丙烷（PO）的环加成反应，以生成碳酸丙烯酯（PC）。催化剂筛选显示不同取代基（立体效应和离子配对效应）对催化活性的影响。结果表明，最活跃的催化剂 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10) 在 70 °C 和低于 5 bar CO2 压力下，能获得非常好的转化率和碳酸盐产率，这是使用无金属催化剂合成 PC 的最低温度。催化剂 10 可以回收再利用至少 10 次而不损失产率和活性。