2-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)acetohydrazide；2-(3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD06655123
• 分子量: 221.216
• InChiKey: JERZMEKPQZRUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetohydrazide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4] oxazine-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2H-1,4-Benzoxazin-3（4H）-One衍生物的合成，抗菌，抗氧化和对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1,4-苯并恶嗪酮衍生物，并用FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱进行了表征。这些化合物在体外针对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及白色念珠菌进行了筛选，发现它们具有中等至强效的活性。证实了针对1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基（DPPH）自由基的合成衍生物的抗氧化剂研究。针对强效化合物8与氨基葡萄糖6磷酸合酶的对接研究，探索了抗微生物剂的目标酶，以解释发现的命中与酶活性侧氨基酸残基之间的相互作用。对接参数增强了新化合物作为有前途的抗菌剂的活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.16920.2030
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,4-苯并恶嗪-4-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型2H-1,4-Benzoxazin-3（4H）-One衍生物的合成，抗菌，抗氧化和对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1,4-苯并恶嗪酮衍生物，并用FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱进行了表征。这些化合物在体外针对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及白色念珠菌进行了筛选，发现它们具有中等至强效的活性。证实了针对1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基（DPPH）自由基的合成衍生物的抗氧化剂研究。针对强效化合物8与氨基葡萄糖6磷酸合酶的对接研究，探索了抗微生物剂的目标酶，以解释发现的命中与酶活性侧氨基酸残基之间的相互作用。对接参数增强了新化合物作为有前途的抗菌剂的活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.16920.2030

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis and antimicrobial evaluation of some novel benzoxanonyhyldrazone derivatives
  作者：Naouel CHETTIBI、Houria BENTOUMI、Messaoud LIACHA

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.10.03

  日期：——

  Some new benzoxazinonylhydrazone analogs derived from substituted benzaldehydes and benzoxazin-3(4H)-one pharmacophore have been synthesized by simple and efficient methods, using ultrasound (US) irradiations as well as conventional thermal heating (CTH). The treatment of the benzoxazinonylhydrazide (3) with the corresponding aromatic aldehyde, resulted in the formation of benzoxazinonylhydrazones (4a–4f) in good yields and short reaction times. The proposed structures of the obtained hydrazone compounds were identified and elucidated on the basis of FT-IR and nuclear magnetic resonance (1H-NMR and 13C-NMR) spectroscopy. The synthesized compounds were screened in vitro for their antibacterial and antifungal activities against three types of bacteria (S. aureus, E. coli, P. aeruginosa) and one type of fungi (C. albicans), respectively, by disc diffusion method. All of these hydrazone compounds exhibited remarkable antifungal activity and very moderate antibacterial activity.

  一些新的苯并噁唑啉基腙类似物通过简单高效的方法，利用超声（US）辐照以及传统热加热（CTH）合成，这些类似物是由取代苯甲醛和苯并噁唑-3(4H)-酮药基衍生而来的。苯并噁唑基腙（3）与相应的芳香醛处理后，在良好的产率和短反应时间内形成了苯并噁唑基腙（4a-4f）。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振（1H-NMR和13C-NMR）光谱鉴定和阐明了所得腙类化合物的结构。通过圆盘扩散法，对合成的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选，针对三种细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌）和一种真菌（白念珠菌）。所有这些腙类化合物表现出显著的抗真菌活性和非常适度的抗菌活性。
• 캐릭터를 이용한 구강 검사용 라이트
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Daegu University 대구대학교 산학협력단(220060165130) BRN ▼515-82-06875

  公开号：KR20200000903U

  公开（公告）日：2020-05-08

  본체; 상기 본체의 하단에 형성되며, 설압자가 일정 길이만큼 삽입 결합되는 설압자결합부; 상기 본체와 결합되며, 동물의 얼굴이나 특정 만화/영화/소설에 등장하는 등장인물의 얼굴을 입체적으로 형상화하되, 전면 어느 일 위치에 개구가 형성되는 캐릭터헤드부; 및 상기 개구에 고정 배치되며, 빛을 조사하는 라이트부;를 포함하는 캐릭터를 이용한 구강 검사용 라이트를 제공한다.

  本体；在本体底部形成，塞压子以一定长度插入结合的塞压子结合部；与本体结合，立体地形象化动物的脸部或特定漫画/电影/小说中出现的角色的脸部，但在前方的任一位置形成开口的角色头部部分；以及固定布置在开口处，用于照射光线的灯光部分；提供一种使用角色的口腔检查用灯光。
• <i>N</i> ′-[(<i>E</i> )-Arylidene]-2-(2,3-dihydro-3-oxo-4<i>H</i> -1,4-benzoxazin-4-yl)-acetohydrazides: Synthesis and Evaluation of Caspase Activation Activity and Cytotoxicity
  作者：Le Cong Huan、Le Cong Truc、Cao Viet Phuong、Pham-The Hai、Le-Thi-Thu Huong、Nguyen Tran Phuong Linh、Nguyen Thi Thuan、Eun Jae Park、Yeo Jin Choi、Jong Soon Kang、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam、Phuong-Thao Tran

  DOI：10.1002/cbdv.201800322

  日期：2018.10

  In our search for novel small cytotoxic molecules potentially activating procaspase‐3, we have designed and synthesized a series of novel N′‐[(E)‐arylidene]‐2‐(2,3‐dihydro‐3‐oxo‐4H‐1,4‐benzoxazin‐4‐yl)acetohydrazides (5, 6). Biological evaluation revealed that seven compounds, including 5h, 5j, 5k, 5l, 5n, 6a, and 6b, exhibited moderate to strong cytotoxicity against three human cancer cell lines (SW620

  在我们寻找可能激活 procaspase-3 的新型小细胞毒性分子的过程中，我们设计并合成了一系列新型 N'-[(E)-亚芳基]-2-(2,3-dihydro-3-oxo-4H-1 ,4-苯并恶嗪-4-基)乙酰肼 (5, 6)。生物学评估表明，7 种化合物，包括 5h、5j、5k、5l、5n、6a 和 6b，对三种人类癌细胞系（SW620，结肠癌；PC-3，前列腺癌；NCI-H23）表现出中到强的细胞毒性。 ，肺癌）。在这些化合物中，两种最具细胞毒性的化合物（5h 和 5j）在三个测试的癌细胞系中显示出比 PAC-1 和 5-FU 高 3 到 10 倍的效力。与 PAC-1 相比，还发现三种化合物 5j、5k 和 5n 显示出更好的半胱天冬酶激活活性。特别是，化合物 5k 激活的半胱天冬酶活性水平比 PAC-1 高 200%。
• Novel Benzoxazin-3-one Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Modeling, Anti-HIV-1 and Integrase Inhibitory Assay
  作者：Mahdieh Safakish、Zahra Hajimahdi、Rouhollah Vahabpour、Rezvan Zabihollahi、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1573406415666190826161123

  日期：2020.11.6

  INTRODUCTION Integrase is a validated drug target for anti-HIV-1 therapy. The second generation integrase inhibitors display π-stacking interaction ability with 3'-end nucleotide as a streamlined metal chelating pharmacophore. METHOD In this study, we introduced benzoxazin-3-one scaffold for integrase inhibitory potential as bioisoster replacement strategy of 2-benzoxazolinone. RESULT Molecular modeling

  简介整合酶是一种经过验证的抗HIV-1治疗药物。第二代整合酶抑制剂显示出与3'-末端核苷酸的π堆积相互作用能力，这是一种简化的金属螯合药效团。方法在本研究中，我们引入了具有整合酶抑制潜能的苯并恶嗪3-one支架作为2-苯并恶唑啉酮的生物等排体替代策略。结果分子模型研究表明，酰胺的功能以及恶二唑杂原子和硫在恶二唑环的第二位可以模拟金属螯合药效团。卤代苄基环占据了胞苷酸核苷酸（DC-16）产生的疏水位点。结论最有力和选择性的化合物显示出110 µM的IC50，选择性指数大于2。
• Hogale; Nikam, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 735 - 737
  作者：Hogale、Nikam

  DOI：——

  日期：——