3,4-bis(octyloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(octyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3,4-di(octyloxy)benzonitrile；3,4-Dioctoxybenzonitrile；3,4-dioctoxybenzonitrile
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂
• 分子量: 359.552
• InChiKey: VMFRRZHUFURISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(octyloxy)benzonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 5-(3,4-di(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四（恶二唑基苯基）吡嗪：新的圣安德鲁十字形液晶。

  摘要：

  通过四重Huisgen反应合成了具有圣安德鲁十字形状的π共轭分子。四个2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑臂连接到中央吡嗪核。当这些荧光星装饰有八个烷氧基侧链的边缘时，它们是盘状液晶。取决于取代模式，液相的宽度在25℃至250℃的宽范围内变化。在其液晶相中，分子以典型的六边形柱状超分子排列组装。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800936
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 3,4-二羟基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到3,4-bis(octyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代模式和链长对烷氧基取代三苯基三唑并三嗪热致性质的影响

  摘要：

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25235761

文献信息

• Thermotropic Properties and Molecular Packing of Discotic Tristriazolotriazines with Rigid Substituents
  作者：Thorsten Rieth、Tomasz Marszalek、Wojciech Pisula、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201400034

  日期：2014.4.22

  liquid‐crystalline mesophase. The structural study indicates that the thermotropic properties and organization of these systems can be well tuned by the steric demand of the aryl groups. Depending on the substituents, the compounds showed either a pure crystalline phase or a highly complex helical superstructure with a characteristic liquid‐crystalline phase at elevated temperatures. Changing the steric demand

  通过氰尿酰氯和相应的四唑的惠斯根反应已经制备了具有三倍二烷氧基芳基取代的三三唑三嗪。尽管这些染料显示对UV / Vis吸收呈负性或反向溶剂化变色，但它们的荧光却是强烈的正溶剂化变色。这些盘状荧光团还以固态和宽液晶中间相发光。结构研究表明，可以通过芳基的空间需求很好地调节这些体系的热致性质和组织。根据取代基的不同，化合物在高温下会显示纯晶相或高度复杂的螺旋上层结构，并具有特征性的液晶相。
• Liquid Crystalline Symmetrical 3,6-Diaryl-1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Farid Fouad、Brett Ellman、Scott Bunge、Patrik Miller、Robert Twieg

  DOI：10.1080/15421406.2013.791585

  日期：2013.10.1

  A new series of symmetrical 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazines with four alkoxy tails were synthesized along with new examples with two alkoxy tails. Mesogenic properties were studied by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. The influence of the number and length of alkoxy chains attached to the 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine core is discussed. Compared with the two-tailed tetrazines, 6 the four-tailed liquid crystalline tetrazines, 5e-g possess lower smectic-C phase transitions, and clearing point temperatures.