2,5-Dioctyl-3,6-bis[4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-Dioctyl-3,6-bis[4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2,5-dioctylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2,5-dioctylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₆
• 分子量: 656.863
• InChiKey: WHMGMRZYHCNAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dioctyl-3,6-bis[4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-dioctyl-3,6-bis(4'-((10-oxoanthracen-9(10H)-ylidene)methyl)phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮基吡咯并吡咯基发光体的合成，显示出结晶诱导的发射增强性能

  摘要：

  合成并表征了一系列基于二酮吡咯并吡咯的发光体。π共轭单元和与二酮吡咯并吡咯环相连的烷基的变化极大地影响了它们的光致发光性能。2,5-二烷基-3,6-双（4-（（10-氧代蒽-9（10H）-亚烷基）甲基）苯基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮显示出聚集体诱导的发射增强和结晶诱导的发射增强特性，而3,6-双（4- [1,3]二氧戊环-2-基-苯基）-2,5-二烷基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮，2,5-二烷基-3,6-双（4-甲酰基苯基）吡咯并[3,4 -c]吡咯-1,4-二酮和2,5-二辛基-3,6-双{4- [2-（4-溴苯基）-2-氰基乙烯基]-苯基}吡咯并[3,4-c]吡咯-1，4-二酮没有表现出这些性质。结果表明，发光体的发射增强取决于分子内旋转的限制和π-π聚集之间的竞争，前者引起发射增强，而后者引起荧光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-1 3-二氧戊环 在 2-甲基-2-丁醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 生成 2,5-Dioctyl-3,6-bis[4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylethene-functionalized diketopyrrolopyrrole solid state emissive molecules: enhanced emission in the solid state and as a fluorescent probe for cyanide detection

  摘要：

  四苯基乙烯官能化的二酮吡咯吡咯固态红发射分子（DPP1和DPP2）已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6ra10073b

文献信息

• 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物及制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110590784B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物，具有以下结构通式：其中，R为取代或未取代烷基、杂环基、芳基或杂芳基。本发明提供的基于吡咯并吡咯二酮的衍生物作为Fe3+探针，在各种常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，可以方便地对不同介质中的三价铁离子进行识别、传感。
• Detection of HSO4 − Ion Based on the Hydrolysis of Diketopyrrolopyrrole-derived Schiff Base with Chromogenic and Fluorogenic Dual Signals
  作者：Lingyun Wang、Lingling Yang、Derong Cao

  DOI：10.1007/s10895-014-1421-0

  日期：2014.7

  diketopyrrolopyrrole-based Schiff base L was synthesized and its anion sensing behavior was explored. L showed exclusive response toward HSO4 − ion and also distinguished HSO4 − from other anions by color changes (from dark red to orange) and 21 fold fluorescence enhancement at 370 nm in aqueous solution (THF/H2O = 8/1, v/v). The sensing mechanism was suggested to proceed via a hydrolysis process. The results

  合成了一种新的基于二酮吡咯并吡咯的席夫碱L，并探索了其阴离子传感行为。大号，发现其朝HSO独家响应4 -离子，并且还区分HSO 4 -从由颜色改变其它阴离子（从暗红色至橙色）和在水溶液中370纳米21倍的荧光增强（THF / H 2 O = 8/1， v/v)。建议传感机制通过水解过程进行。结果提供了比色和荧光分析，以选择性地检测 HSO 4 的存在-范围广泛的其他干扰阴离子。结果可能用作双比色荧光探针，用于监测生理和环境系统中的HSO 4 -水平。
• A cyanide-selective colorimetric “naked-eye” and fluorescent chemosensor based on a diketopyrrolopyrrole–hydrazone conjugate and its use for the design of a molecular-scale logic device
  作者：Lingyun Wang、Xianggen Chen、Derong Cao

  DOI：10.1039/c6ra21669b

  日期：——

  synthesized as a selective fluorescent and colorimetric chemosensor for cyanide without interference from other common anions including fluoride and acetate. The spectral responses of 1 to cyanide were studied: an approximately 130 nm red shift in absorption spectra (from λmax-ab = 516 nm to λmax-ab = 646 nm and the color change from pink to indigo) and “turn-off” emission response was observed. The

  设计并合成了一种新型的基于二酮吡咯并吡咯（DPP）-hydr的受体1，作为氰化物的选择性荧光和比色化学传感器，不受其他常见阴离子（包括氟化物和乙酸盐）的干扰。的光谱响应1至氰化物进行了研究：在吸收光谱的大约130纳米的红移（从λ MAX-AB = 516纳米至λ最大-AB= 646 nm，颜色从粉红色变为靛蓝），并观察到“熄灭”发射响应。实验结果表明，由氰化物使– N–H部分脱质子化而形成的阴离子物质是光谱变化的原因。进行密度函数理论计算以合理化受体1的光学响应。在存在氰化物的情况下，基于可逆的质子化过程，受体1可以充当三氟乙酸（TFA）的“关-开”荧光探针，在分子水平上可以用互补的“ IMPLICATION / INHIBIT”逻辑门表示使用CN -–TFA作为化学投入物。使用荧光光谱变化的检出限为0.23μM，远低于WHO指南的1.9μM。
• A Colorimetric and Fluorescent Probe Based on Michael Acceptor Type Diketopyrrolopyrrole for Cyanide Detection
  作者：Lingyun Wang、Shaochun Zhuo、Derong Cao

  DOI：10.1007/s10895-017-2079-1

  日期：2017.9

  A new probe 1 was synthesized by incorporating an α,β-unsaturated ketone to a diketopyrrolopyrrole fluorophore. The probe exhibited a selective and sensitive response to cyanide against other anions. Addition of CN− aqueous solution to 1 resulted in a rapid color change from pink to light yellow together with a blue shift from 518 to 421 nm, while other anions did not induce any significant color change

  通过将α，β-不饱和酮结合到二酮吡咯并吡咯荧光团上来合成新的探针1。该探针对氰化物对其他阴离子表现出选择性和敏感的响应。CN的加成-水溶液1导致从粉红快速颜色变化至浅黄色连同从518到421纳米的蓝移，而其他的阴离子没有诱导任何显著颜色变化。此外，氰化物的迈克尔加成反应1在608 nm处引发了98％的荧光猝灭，这构成了氰化物检测的荧光特征。使用荧光光谱变化的检测极限为0.67μM，远低于WHO的1.9μM准则。而且1基于试纸可以成功检测CN -解决方案。
• A colorimetric probe based on diketopyrrolopyrrole and tert-butyl cyanoacetate for cyanide detection
  作者：Lingyun Wang、Linhui Zhu、Derong Cao

  DOI：10.1039/c5nj01214g

  日期：——

  Furthermore, Michael addition of cyanide to 1 elicited 94% fluorescence quenching at 640 nm accompanied by appearance of a weak new emission at 560 nm, which constituted the fluorescence signature for cyanide detection. The detection limits were determined to be 0.75 μM using the fluorescence spectral changes, which were far lower than the WHO guideline of 1.9 μM. Moreover, 1-based test strips could successfully

  设计并合成了一种新的比色探针1，该探针包含一个基于二酮基吡咯并吡咯的Michael受体，该受体能够高选择性地识别氰化物阴离子。CN的加成-水溶液1在THF中导致从粉红快速颜色变化至浅黄色连同从530到487纳米的大的蓝移，而其他的阴离子没有诱导任何显著颜色变化。此外，迈克将氰化物加成1导致在640 nm处发生94％的荧光猝灭，并在560 nm处出现弱的新发射，这构成了氰化物检测的荧光特征。使用荧光光谱变化将检出限确定为0.75μM，远低于WHO的1.9μM准则。此外，1个为基础的试纸可以成功检测CN -在水中的解决方案。