2-azido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-azido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: GDSWHYAAYYARDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 哌啶乙酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-amino-7-ethoxybenzofuran-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内生物评价2-氨基-3-芳酰基苯并[b]呋喃衍生物作为高效微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了一类基于2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）苯并[b]呋喃分子支架的微管蛋白聚合抑制剂，并对其体内和体外生物学活性进行了评估。这些衍生物是在C-4至C-7位置之一带有不同的释放电子或吸收电子的取代基合成的。甲氧基取代和苯并[b]呋喃环的苯部分上的位置在影响抗增殖活性中起重要作用，其中最大的活性发生在C-6位置的甲氧基，最小的发生在C-4的取代基。在苯并[b]呋喃骨架的C-6位处的乙氧基，甲基或溴与6-乙氧基-2-氨基-3-（3'，4'，5' -三甲氧基苯甲酰基）苯并[b]呋喃衍生物4f是该系列中最有希望的化合物。该化合物对Daoy髓母细胞瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性（IC50：5 pM），而4f对健康的人类淋巴细胞和星形胶质细胞几乎没有毒性。4f的有效抗增殖活性源于它通过结合秋水仙碱位点抑制微管蛋白聚合。还检查了该化合物的体内活性，与针对同基因鼠乳腺肿瘤的30 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112448
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 sodium azide 作用下， 以96%的产率得到2-azido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由醛和苯甲酰叠氮化物合成无过渡金属的一锅串联3-酮异喹啉。

  摘要：

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01534

文献信息

• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。
• Visible‐Light‐Accelerated Copper(II)‐Catalyzed Regio‐ and Chemoselective Oxo‐Azidation of Vinyl Arenes
  作者：Asik Hossain、Adiyala Vidyasagar、Christian Eichinger、Christian Lankes、Jenny Phan、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201801678

  日期：2018.7.2

  vinyl arenes with trimethylsilylazide and molecular oxygen as stoichiometric oxidant was achieved. In contrast to photocatalysts based on iridium, ruthenium, or organic dyes, [Cu(dap)2]Cl or [Cu(dap)Cl2] were found to be unique for this transformation, which is attributed to their ability to interact with the substrates through ligand exchange and rebound mechanisms. CuII is proposed as the catalytically

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-bis(α,β-unsaturated carbonyl)-isoindolines from aldehydes and phenacyl azides under metal free conditions
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ahmed Kamal、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d1cc02884g

  日期：——

  Here in the present manuscript, we report our observation of an unprecedented stereoselective synthesis of 2H-isoindolin-1,3-ylidenes from 2-(formylphenyl)acrylates and phenacylazide in the presence of piperidine. Unlike in our previous findings, in which we accessed 3-keto-isoquinolines from the same starting materials under slightly modified reaction conditions, this unexpected one-pot tandem reaction

  在本手稿中，我们报告了我们在哌啶存在下从 2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰肼中前所未有的立体选择性合成 2 H -isoindolin-1,3-ylidenes的观察结果。与我们之前的发现不同，我们在稍加修改的反应条件下从相同的起始材料中提取 3-酮基异喹啉，这种意想不到的一锅串联反应提供了一种有效且简单的方法来获取各种高度官能化的乙基 ( Z ) -2-(( Z )-3-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydro-1 H -benzo[ e ]isoindol-1-ylidene)-醋酸盐，产率非常好（高达91%）。本方法与多种官能团兼容。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bîcu、Dalila Belei、Sergiu Shova、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1007/s11164-015-2131-1

  日期：2016.3

  A new synthesis of ethynyldimethoxytriazine 1, an important platform-compound for developing new chemical entities for anticancer research and for other biological applications, is described. Compound 1 was further reacted with azides 5a–i to provide triazin–triazoles 2a–i, which were tested on human farnesyltransferase and on the NCI-60 human tumor cell lines. Synthesis of other dimethoxytriazine derivatives 15 and 16, linked to a sp 2 or a sp 3 carbon atom were also studied.

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。