octyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: octyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Octyl-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: YVXJKCHCWBDFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 octyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(octyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)₂Cl]₂
  参考文献：
  名称：

  烷基链长对采用2-苯基-1 H-苯并咪唑型配体的铱（iii）基磷光体的变色发光的影响†

  摘要：

  在这项工作中，已经成功地合成和表征了一系列含有2-苯基-1 H-苯并咪唑型配体的发光阳离子铱（III）配合物，这些配体经各种长度的正烷基链修饰。已对其光物理和电化学性质进行了详细研究。n的差异-烷基链长对它们各自络合物的发射光谱或溶液中它们的激发态特性的影响可以忽略不计，这得到密度泛函理论计算和循环伏安法的支持。在固态下，这些配合物表现出肉眼可见的压致变色发光（PCL）行为。通过高对比度的研磨-发烟或研磨-加热过程，可以可逆地快速切换它们的发光颜色。此外，正烷基链长度可以有效地控制其PCL和热力学性质，显示出与链长度有关的发射行为：较长的烷基链显示出更显着的机械变色现象。通过使用铱，实现了可再现和可逆的双色发射写入/擦除过程。三）以材料为媒介。粉末X射线衍射法和差示扫描量热法研究表明，施加外部刺激后，结晶态和非晶态之间的可逆转变是造成所观察到的压致变色的原因。

  DOI：

  10.1039/c4tc00993b
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 octyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基邻苯二胺的DDQ氧化的分子内脱氢偶联反应合成1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131474

文献信息

• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• Effect of alkyl chain length on piezochromic luminescence of iridium(<scp>iii</scp>)-based phosphors adopting 2-phenyl-1H-benzoimidazole type ligands
  作者：Yi Han、Hong-Tao Cao、Hai-Zhu Sun、Yong Wu、Guo-Gang Shan、Zhong-Min Su、Xue-Gang Hou、Yi Liao

  DOI：10.1039/c4tc00993b

  日期：——

  behaviours: longer alkyl chains were shown to produce more marked mechanochromism. A reproducible and reversible two-colour emission writing/erasing process was achieved by employing the iridium(III) materials as a medium. Powder X-ray diffractometry and differential scanning calorimetric studies suggest that the reversible transformation between crystalline and amorphous states upon application of external

  在这项工作中，已经成功地合成和表征了一系列含有2-苯基-1 H-苯并咪唑型配体的发光阳离子铱（III）配合物，这些配体经各种长度的正烷基链修饰。已对其光物理和电化学性质进行了详细研究。n的差异-烷基链长对它们各自络合物的发射光谱或溶液中它们的激发态特性的影响可以忽略不计，这得到密度泛函理论计算和循环伏安法的支持。在固态下，这些配合物表现出肉眼可见的压致变色发光（PCL）行为。通过高对比度的研磨-发烟或研磨-加热过程，可以可逆地快速切换它们的发光颜色。此外，正烷基链长度可以有效地控制其PCL和热力学性质，显示出与链长度有关的发射行为：较长的烷基链显示出更显着的机械变色现象。通过使用铱，实现了可再现和可逆的双色发射写入/擦除过程。三）以材料为媒介。粉末X射线衍射法和差示扫描量热法研究表明，施加外部刺激后，结晶态和非晶态之间的可逆转变是造成所观察到的压致变色的原因。
• Simultaneous modification of N-alkyl chains on cyclometalated and ancillary ligands of cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes towards efficient piezochromic luminescence properties
  作者：Yi Han、Hong-Tao Cao、Hai-Zhu Sun、Guo-Gang Shan、Yong Wu、Zhong-Min Su、Yi Liao

  DOI：10.1039/c4tc02879a

  日期：——

  In this study, we have designed and synthesized a series of multifunctional cationic iridium(III) complexes with different lengths of N-alkyl chains on 2-phenyl-1H-benzimidazole-based cyclometalated ligands and phenyl-pyridine type ancillary ligands. The photophysical properties of each complex have been investigated in detail and also ascertained by comprehensive density functional theory calculations

  在这项研究中，我们设计和合成了一系列多功能的阳离子铱（III）配合物，这些配合物在2-苯基-1 H-苯并咪唑基环金属化配体和苯基吡啶类辅助配体上具有不同长度的N-烷基链。已经详细研究了每种复合物的光物理性质，并通过综合密度泛函理论计算确定了这些复合物的光物理性质。尽管对它们的发射光谱和溶液中的激发态特性影响很小，但改变了氮-烷基链长可以在固态下有效地改变其光物理性质。所有复合物均表现出迷人的可见光致变色发光（PCL）行为。最有趣的是，这些具有较长N-烷基链的铱（III）基发光体通过机械研磨和溶剂发烟显示出显着的发射颜色变化和独特的可逆特征。粉末X射线衍射（PXRD），1 H NMR和MALDI-TOF / TOF质谱数据表明，结晶态和非晶态之间的相变对于当前的压致变色至关重要。此外，由于在聚集态中具有高量子效率的优点，所研究的铱（III）配合物可作为一种有效的传感器，用于敏感和选择性地检测爆炸性的2
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles through DDQ-oxidized intramolecular dehydrogenative coupling of N,N′-dialkyl o-phenylenediamines
  作者：Youcai Ma、Ruimei Xiong、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131474

  日期：2020.10

  which starts from N,N′-dialkyl o-phenylenediamines via intramolecular dehydrogenative coupling under the oxidation of DDQ with mild conditions. Through detailed optimization of reaction conditions, only DDQ was found essential without any additives to reach to the highest yield of 99%. In the cases of linear aliphatic substituents, the synthesis of 1-alkyl-2-phenylbenzimidazoles showed high selectivities

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。