rac-(2R,3'S,2''S,3''R)-spiro[(6,7,8,9-tetra-hydrobenzocyclohepten-5-one)-2,2'-(2-phenyl-1,2-epoxypropyl)oxirane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2R,3'S,2''S,3''R)-spiro[(6,7,8,9-tetra-hydrobenzocyclohepten-5-one)-2,2'-(2-phenyl-1,2-epoxypropyl)oxirane]
• 英文别名: (3'S,6R)-3'-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]spiro[8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6,2'-oxirane]-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: VKJKVYPUUMZVGY-HNJRGHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((Ξ)-trans-cinnamylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one 、 二甲基二环氧乙烷 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 rac-(2R,3'S,2''S,3''R)-spiro[(6,7,8,9-tetra-hydrobenzocyclohepten-5-one)-2,2'-(2-phenyl-1,2-epoxypropyl)oxirane] 、 rac-(2R,3'S,2''R,3''S)-spiro[(6,7,8,9-tetra-hydrobenzocyclohepten-5-one)-2,2'-(2-phenyl-1,2-epoxypropyl)oxirane]
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Oxidation of Exocyclic (E,E)-Cinnamylideneketones

  摘要：

  外环(E,E)-肉桂基二酮在室温下被过量的分离二甲基环氧乙烷（DMDO，在丙酮溶液中）氧化，产生了非对映的α,β:γ,δ-二环氧化物混合物。在含有邻硝基肉桂酰基的衍生物中，α,β-单环氧化物也作为次要产物被分离出来。通过核磁共振研究确定了所有新化合物的结构以及单环氧化物和二环氧化物非对映异构体的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch08216