(+/-)-3-phenylbutyric acid hexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-phenylbutyric acid hexyl ester
• 英文别名: Hexyl 3-phenylbutanoate；hexyl 3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: YKZRDCARKQKNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-phenylbutyric acid hexyl ester 、 sodium t-butanolate 在 15-冠醚-5 、 氢气 、 3-mesityl-1-(2-(3-methylthioureido)ethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-phenylbutanoate 、 正己醇
  参考文献：
  名称：

  双功能铜催化剂可以用 H2 还原酯：扩大亲核铜氢化物的反应空间

  摘要：

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09626
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 C₁₉H₂₁CoINO 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (+/-)-3-phenylbutyric acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  良好定义的Cp * CoIII配合物催化酮与仲醇的α-烷基化

  摘要：

  尽管通过过渡金属催化将酮与伯醇进行α-烷基化是众所周知的，但与仲醇进行相同的过程却很艰巨，并且由于自身缩合而变得复杂。本文将定义明确的高价钴（III）催化剂用于成功地将仲醇与酮进行α-烷基化反应。各种各样的仲醇，包括环状，无环，对称和不对称化合物，都被用作烷基化剂来生产β-烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900990

文献信息

• The Use of Vinyl Esters Significantly Enhanced Enantioselectivities and Reaction Rates in Lipase-Catalyzed Resolutions of Arylaliphatic Carboxylic Acids
  作者：Hong Yang、Erik Henke、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1021/jo981780l

  日期：1999.3.1