双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯 | 1232692-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯
• 英文名称: bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl)phosphate
• 英文别名: [2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)phenyl] hydrogen phosphate
• CAS: 1232692-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₄P
• 分子量: 254.182
• InChiKey: DQOLKMXGFIASQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯 生成 2-(1-甲基-1H-咪唑)-2-苯酚
  参考文献：
  名称：

  两种咪唑对磷酸二酯水解的分子内催化

  摘要：

  两个咪唑基团共同作用以催化磷酸二酯双（2-（1-甲基-1H-咪唑基）苯基）磷酸酯（BMIPP）的水解。一项涉及搜索计算和电喷雾电离 (ESI-MS-/MS) 和超质谱 (LTQ-FT) 实验的全面调查使得在两种动力学等效机制之间进行选择成为可能。首选途径，包括咪唑的分子内亲核催化，辅以咪唑鎓基团的分子内一般酸催化，为广泛的磷脂酶 D 超家族使用的机制提供了第一个简单模型。

  DOI：

  10.1021/ja1034733
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate 在 potassium chloride 作用下， 生成 双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯的分子内酸碱催化：模拟核糖核酸酶机制

  摘要：

  磷酸二酯双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯BMIPP的水解被评估为核糖核酸酶A机制的分子内模型。动力学和热力学数据、同位素效应以及 ESI-MS 和 ESI-MS/MS 分析支持咪唑基团的分子内一般酸碱催化。

  DOI：

  10.1021/ja710693x

文献信息

• DIAMINOPHENOTHIAZINIUM DERIVATIVES FOR LABELLING BIOMOLECULES, METHOD AND SUBSTRATE FOR LABELLING OLIGONUCLEOTIDES, AND OLIGONUCLEOTIDES OBTAINED
  申请人：UNIVERSITY CLAUDE BERNARD LYON I

  公开号：US20150011712A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to diaminophenothiazinium derivatives of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X − are as defined in Claim 1, and also the methods for labelling oligonucleotides using such a derivative, labeling substrates and the oligonucleotides which can be obtained by means of such methods or from such labelling substrates.

  本发明涉及式（I）的二氨基苯噻嗪衍生物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X−如权利要求1中定义的那样，以及使用这种衍生物标记寡核苷酸的方法，标记底物和可以通过这些方法或从这些标记底物获得的寡核苷酸。
• US9540405B2
  申请人：——

  公开号：US9540405B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• [EN] PROCESS FOR DNA LABELLING
  申请人：EUROPÄISCHES LABORATORIUM FÜR MOLEKULARBIOLOGIE (E

  公开号：WO1987007611A1

  公开（公告）日：1987-12-17

  (EN) A process for labelling DNA fragments (oligonucleotides) using fluorescent dyes. The labelling is carried out by converting the DNA fragment into its 5'-[HS-(Y)z]-derivative, and the latter is reacted with a derivative of a fluorescent dye, which together with the 5'-[HS-(Y)z]-derivative forms a DNA fragment of the formula (I) fluorophore-X-S-(Y)z-CH$(2,6)$ -oligonucleotide, wherein X and Y independently are a group comprising one or more carbon atoms and/or hetero atoms, z = 0 or 1, and fluorophore is the residue of a fluorescent dye. In a preferred embodiment the DNA fragment is converted into its 5'-(S-triphenylmethyl-3-mercaptopropyl phospho)-derivative and the 5'-(3-mercaptopropyl phospho)-derivative obtained after cleavage of the triphenylmethyl group is reacted with a (5- and/or 6)-iodoacetamino-rhodamine or -fluorescein.(FR) Procédé de marquage de fragments d'ADN (oligonucléotides) à l'aide de colorants fluorescents. Le marquage s'effectue par transformation du fragment d'ADN en son dérivé 5'-[HS-(Y)z]-, que l'on fait réagir avec un dérivé d'un colorant fluorescent, qui, avec le dérivé 5'-[HS-(Y)z]- forme un fragment d'ADN de formule (I) de fluorophore-X-S-(Y)z-CH$(2,6)$ -oligonucléotide, où X et Y représentent indépendamment un groupe comprenant un ou plusieurs atomes de carbone et/ou atomes hétéro, z = 0 ou 1, et le fluorophore est le résidu d'un colorant fluorescent. Dans une réalisation préférrée, le fragment d'ADN est transformé en son dérivé 5'-(S-triphénylméthyl-3-propyle phospho)- et le dérivé 5'-(3-mercaptopropyl phospho)- obtenus après clivage du groupe triphénylméthyle est soumis à une réaction avec une (5- et/ou 6)-iodoacétamino-rhodamine ou-fluorescéine.
• Intramolecular Catalysis of Phosphodiester Hydrolysis by Two Imidazoles
  作者：Elisa S. Orth、Tiago A. S. Brandão、Bruno S. Souza、Josefredo R. Pliego、Boniek G. Vaz、Marcos N. Eberlin、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.1021/ja1034733

  日期：2010.6.23

  catalyze the hydrolysis of the phosphodiester bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate (BMIPP). A full investigation involving searching computational and electrospray ionization (ESI-MS-/MS) and ultra mass spectrometry (LTQ-FT) experiments made possible a choice between two kinetically equivalent mechanisms. The preferred pathway, involving intramolecular nucleophilic catalysis by imidazole

  两个咪唑基团共同作用以催化磷酸二酯双（2-（1-甲基-1H-咪唑基）苯基）磷酸酯（BMIPP）的水解。一项涉及搜索计算和电喷雾电离 (ESI-MS-/MS) 和超质谱 (LTQ-FT) 实验的全面调查使得在两种动力学等效机制之间进行选择成为可能。首选途径，包括咪唑的分子内亲核催化，辅以咪唑鎓基团的分子内一般酸催化，为广泛的磷脂酶 D 超家族使用的机制提供了第一个简单模型。
• Intramolecular Acid−Base Catalysis of a Phosphate Diester:  Modeling the Ribonuclease Mechanism
  作者：Elisa S. Orth、Tiago A. S. Brandão、Milagre、Marcos N. Eberlin、Faruk Nome

  DOI：10.1021/ja710693x

  日期：2008.2.1

  The hydrolysis of the phosphate diester bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate BMIPP was evaluated as an intramolecular model for the ribonuclease A mechanism. Kinetic and thermodynamic data, isotope effects and ESI-MS and ESI-MS/MS analysis support the proposed intramolecular general acid−base catalysis by the imidazole groups.

  磷酸二酯双(2-(1-甲基-1H-咪唑基)苯基)磷酸酯BMIPP的水解被评估为核糖核酸酶A机制的分子内模型。动力学和热力学数据、同位素效应以及 ESI-MS 和 ESI-MS/MS 分析支持咪唑基团的分子内一般酸碱催化。