双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺 | 1414371-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺
• 英文名称: Bis(2-((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)amine
• 英文别名: 2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-N-[2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]aniline
• CAS: 1414371-70-2
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 459.547
• InChiKey: XNJWYGLETUBABU-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有双（恶唑啉基苯基）酰胺配体的钪配合物：对其反应性、溶液态结构和光物理特性的分析

  摘要：

  报道了由双（恶唑啉基苯基）酰胺（R-BOPA）配体支持的钪的配位化学。R-BOPA 配体的空间要求太高，无法提供双（酰胺）配合物 [Sc(R-BOPA){N(SiMe3)2}2]，但原配体与 [Sc{N(SiMe3)2} 2Cl(THF)] (1) 得到混合酰氯复合物 [Sc(R-BOPA){N(SiMe3)2}Cl] (2)。研究了2中酰氨基和氯共配体的选择性反应；虽然氯化物配体可以通过复分解干净地去除，但 N(SiMe3)2 配体的质子化导致 R-BOPA 配体的竞争性质子化。复合物 [Sc(R-BOPA)(CH2SiMe2Ph)2] (5) 已经合成。每个含有 R-BOPA 的复合物都以两种异构形式存在。已经通过实验和计算研究了平衡，并且数据表明苯环的协同旋转使两种非对映异构体相互转化。发现所有的 R-BOPA 复合物都是发光的；在 TD-DFT 计算的辅助下，对光物理学的分析表明，

  DOI：

  10.1002/ejic.201600223
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺-2,2’二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  手性铁钳配合物催化未活化的一级和二级烷基卤化物与芳基格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380136
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到tert-butyl (S)-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中环状β-酮酯的不对称铜催化氟化。

  摘要：

  在连续流动的微反应器中，已经建立了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的环状β-酮酯的高度对映选择性均相氟化。微型反应器可实现高效转化，反应时间介于0.5到20分钟之间，并且在1 mol％的低催化剂负载下，以高收率（高达99％ee）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 。

  DOI：

  10.1039/d0ob00588f

文献信息

• Iron Pincer Complexes as Catalysts and Intermediates in Alkyl–Aryl Kumada Coupling Reactions
  作者：Gerald Bauer、Matthew D. Wodrich、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/om501122p

  日期：2015.1.12

  bis(oxazolinylphenyl)amido pincer ligand (Bopa) to stabilize the catalytically active Fe center, resulting in isolation and characterization of well-defined iron complexes whose catalytic roles have been probed and confirmed. Reactivity studies of the iron complexes identify an Fe(II) “ate” complex, [Fe(Bopa-Ph)(Ph)2]−, as the active species for the oxidative addition of alkyl halide. Experiments using radical-probe

  铁催化的烷基-芳基熊田偶联反应已发展成为一种有效的合成方法，但其机理仍不明确。在这里，我们应用双（恶唑啉基苯基）氨基夹钳配体（Bopa）来稳定催化活性的Fe中心，从而导致分离和表征明确的铁配合物，并已探明并确认了其催化作用。铁络合物的反应性研究确定了Fe（II）“ ate”络合物[Fe（Bopa-Ph）（Ph）2 ] -，作为烷基卤化物氧化加成的活性物质。使用自由基探针底物和DFT计算的实验揭示了氧化加成的双金属和自由基机理。烷基碘与PhMgCl偶联的动力学表明，形成“酯”配合物而不是氧化加成是决定营业额的步骤。这项工作提供了对铁催化的烷基卤化物交叉偶联反应的见解。
• Chiral lanthanide complexes: coordination chemistry, spectroscopy, and catalysis
  作者：Stacey D. Bennett、Bryony A. Core、Matthew P. Blake、Simon J. A. Pope、Philip Mountford、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c4dt00114a

  日期：——

  of organometallic and related lanthanide complexes bearing chiral oxazoline ligands is an area that has been largely underdeveloped, in comparison to complexes based upon lanthanide triflates for use in Lewis acid catalysis. In this article we report on the coordination chemistry of the bis(oxazolinylphenyl)amide (BOPA) ligand with lanthanide alkyl and amide co-ligands (Ln = Y, La, Pr, Nd, Sm). Their

  与用于路易斯酸催化的基于镧系元素三氟甲磺酸盐的配合物相比，带有手性恶唑啉配体的有机金属和相关镧系元素配合物的配位化学和催化应用是一个很大程度上尚未开发的领域。在本文中，我们报告了双（恶唑啉基苯基）酰胺（BOPA）配体与镧系元素烷基和酰胺共配体（Ln = Y，La，Pr，Nd，Sm）的配位化学。报告了它们的结构和光谱特征，包括使用发光光谱法对其光物理性质的评估，并得到密度泛函计算的支持。据报道，这些配合物在氨基烯烃的加氢胺化/环化以及外消旋丙交酯的开环聚合中的应用。