3-hydroxy-3-chloromethyl endo tricyclo<6.3.2.0^2,7> tridec-5,9,12-triene-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-chloromethyl endo tricyclo<6.3.2.0^2,7> tridec-5,9,12-triene-4-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,7S,8R)-3-(chloromethyl)-3-hydroxytricyclo[6.3.2.02,7]trideca-5,9,12-trien-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: JHQHSUFGPGUZRM-GJKBLCTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-chloromethyl endo tricyclo<6.3.2.0^2,7> tridec-5,9,12-triene-4-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到7-hydroxy-7-chloromethyl pentacyclo <6.5.0.0^2,5.0^3,13.0^4,9>tridecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  环己-2,4-二烯酮与环己-1,3-二烯环庚三烯和周环的反应：环己二烯酮，为的作用π 4和π 2成分，应付加合物的重排和光反应

  摘要：

  已经报道了环己-2,4-二烯酮8a-c与环己-1,3-二烯2b和环庚三烯5的周环反应。环己二酮与2b和5反应，分别得到环加合物9a-c，10a-c和13a-c，15b，c。已经描述了加合物10a-c和15b，c至9a-c和13b，c的应对重排。它已经表明，环己2-4二烯酮表现为4π成分（二烯）和它们在主逆需求的方式通过反应π 4小号（二烯酮）+ π 2s（二烯/三烯）模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 7-hydroxy-5,7-dimethyl pentacyclo<6.5.0.0^2,5.0^3,13.0^4,9>-tridecan-6-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82.5%的产率得到3-hydroxy-3-chloromethyl endo tricyclo<6.3.2.0^2,7> tridec-5,9,12-triene-4-one
  参考文献：
  名称：

  环己-2,4-二烯酮与环己-1,3-二烯环庚三烯和周环的反应：环己二烯酮，为的作用π 4和π 2成分，应付加合物的重排和光反应

  摘要：

  已经报道了环己-2,4-二烯酮8a-c与环己-1,3-二烯2b和环庚三烯5的周环反应。环己二酮与2b和5反应，分别得到环加合物9a-c，10a-c和13a-c，15b，c。已经描述了加合物10a-c和15b，c至9a-c和13b，c的应对重排。它已经表明，环己2-4二烯酮表现为4π成分（二烯）和它们在主逆需求的方式通过反应π 4小号（二烯酮）+ π 2s（二烯/三烯）模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00261-6

文献信息

• A novel periselective cycloaddition of cycloheptatriene with cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Vishwakarma Singh、Mini Porinchu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73570-2

  日期：1993.4

  A highly periselective cycloaddition of cycloheptatriene and cyclohexa-2,4-dienones(2a-c) to endo tricyclic systems (6a-c) and their photo conversion to cage compunds (7a-c ) has been reported. It has been shown that the adduct 6c arise via Cope rearrangement of the initially formed pi4s(dienone) + pi2s(CHT) adduct 5c.