ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-pyridinyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；ethyl 5-pyridin-2-yl-2H-triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: DTMGEJSEMADCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-benzyl-5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑-咪唑 (TA-IM) 衍生物作为超快荧光探针用于选择性 Ag+ 检测

  摘要：

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。

  DOI：

  10.1039/c8ob02482k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铝（III）催化的芳香醛，硝基烷和叠氮化钠的三组分缩合反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发出了一种氯化铝（III）催化的三元芳族醛，硝基烷和叠氮化钠反应。该反应顺序可应用于广泛的底物范围，并提供相应的4-芳基-NH -1,2,3-三唑，收率良好至极佳。较温和的反应条件和更简便的操作使此AlCl 3催化方案对于合成4芳基NH -1,2,3-三唑更有利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600098

文献信息

• 一种NH-1,2,3-三唑联吡啶化合物的合成方 法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN105541796B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明涉及一种NH‑1,2,3三唑联吡啶的新的合成方法，在反应容器中依次将吡啶甲醛、硝基烷烃、叠氮化钠、催化剂加入到反应溶剂中，在加热条件下，空气中搅拌反应制得NH‑1,2,3‑三唑联吡啶化合物本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的AlCl3作为催化剂，芳醛、硝基烷烃、叠氮化钠“一锅法”反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了NH‑1,2,3‑三唑联吡啶化合物。
• N-Site Regulation of Pyridyltriazole in Cp*Ir(N̂N)(H₂O) Complexes Achieving Catalytic FA Dehydrogenation
  作者：Shun Ge、Lishan Gong、Pingping Yi、Xiufang Mo、Chao Liu、Xiao-Yi Yi、Piao He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01649

  日期：2023.11.13

  A series of novel Cp*Ir complexes with nitrogen-rich N̂N bidentate ligands were developed for the catalytic dehydrogenation of formic acid in water under base-free conditions. These complexes were synthesized by using pyridyl 1,2,4-triazole, methylated species, or pyridyl 1,2,3-triazole as a N-site regulation ligand and were fully characterized. Complex 1-H2O bearing 1,2,4-triazole achieved a high

  开发了一系列具有富氮N̂N二齿配体的新型Cp*Ir配合物，用于在无碱条件下催化水中甲酸脱氢。这些配合物是通过使用吡啶基 1,2,4-三唑、甲基化物质或吡啶基 1,2,3-三唑作为 N 位调节配体合成的，并进行了充分表征。带有 1,2,4-三唑的复合物1-H 2 O在 4 M FA 水溶液中在 90 °C 下实现了 14192 h –1的高周转频率。通过1 H NMR 和质谱测量成功检测到1-H 2 O的末端和桥接 Ir-H 中间体。进行了动力学同位素效应实验和密度泛函理论（DFT）计算；然后提出了一种涉及β-氢化物消除和H 2形成的合理机制。水辅助H 2释放被证明是反应的速率决定步骤。三唑配体N原子上Mulliken电荷的分布内部揭示了1-H 2 O的邻位N2具有较高的电子密度，有利于有效的质子转移。此外，1,2,4-三唑部分的水辅助短程桥的优势导致1-H 2 O具有更高的催化活性。这项研究证明了富氮配体对
• Triazole-imidazole (TA-IM) derivatives as ultrafast fluorescent probes for selective Ag⁺detection
  作者：Qi Lai、Qing Liu、Ying He、Kai Zhao、Chiyu Wei、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1039/c8ob02482k

  日期：——

  3-Triazole-imidazole derivatives (TA-IM) were prepared as fluorescent probes for silver ion detection. The design principle is the incorporation of an intramolecular H-bond between the imidazole and triazole moiety that enables a co-planar conformation to achieve fluorescence emission in the UV-blue range. Screening of different metal ions revealed excellent binding affinity of this new class of compounds toward silver

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。
• Aluminium(III) Chloride-Catalyzed Three-Component Condensation of Aromatic Aldehydes, Nitroalkanes and Sodium Azide for the Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Qinquan Hu、Yi Liu、Xiaocong Deng、Yanjun Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600098

  日期：2016.5.19

  three‐component reaction of aromatic aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide has been developed; this reaction sequence can be applied to a broad substrate scope and affords the corresponding 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields. The milder reaction conditions and easier operation make this AlCl3‐catalyzed protocol more advantageous for the synthesis of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles.

  已经开发出了一种氯化铝（III）催化的三元芳族醛，硝基烷和叠氮化钠反应。该反应顺序可应用于广泛的底物范围，并提供相应的4-芳基-NH -1,2,3-三唑，收率良好至极佳。较温和的反应条件和更简便的操作使此AlCl 3催化方案对于合成4芳基NH -1,2,3-三唑更有利。