2-fluoro-1-phenyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenylprop-2-enol；3-Hydroxy-3-phenyl-2-fluoropropene；2-fluoro-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: HJOPLZLPAXPYEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-phenyl-2-propen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到fluoro-2 phenyl-3 propene-1 one-3
  参考文献：
  名称：

  向氟化迈克尔受体添加亲核试剂

  摘要：

  一系列亲核试剂，包括伯胺和仲胺、伯醇和硫醇，以及丙二酸二乙酯和硝基甲烷，被添加到不同的氟化迈克尔受体，包括 2-fluoroalk-1-en-3-ones 和 2-fluoro-1 -phenylprop-2-en-1-one。根据底物和亲核试剂的不同，所得 β-取代的 α-氟酮的分离率为 34-92%。使用仲胺和对甲基苯硫酚获得最佳产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600088
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到2-fluoro-1-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  向氟化迈克尔受体添加亲核试剂

  摘要：

  一系列亲核试剂，包括伯胺和仲胺、伯醇和硫醇，以及丙二酸二乙酯和硝基甲烷，被添加到不同的氟化迈克尔受体，包括 2-fluoroalk-1-en-3-ones 和 2-fluoro-1 -phenylprop-2-en-1-one。根据底物和亲核试剂的不同，所得 β-取代的 α-氟酮的分离率为 34-92%。使用仲胺和对甲基苯硫酚获得最佳产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600088

文献信息

• Overman Rearrangement of Fluorinated Allylic Alcohols as a Key Step for the Synthesis of Glycyldecylamide (GDA) Mimics
  作者：Günter Haufe、Daniel Ramb

  DOI：10.1055/s-0033-1339665

  日期：——

  O verman rearrangements based on secondary 2-fluoroallylic alcohols were performed to synthesize fluorinated primary allylic amines for the first time. The vinylic fluorine atom dramatically slows down the reaction rate. Long alkyl chain fluorinated allylic amine, which is a mimic of a drug against schizophrenia, was further coupled with Boc-protected phenyl glycine, forming a Gly-Phe peptide mimic

  首次进行了基于仲 2-氟烯丙醇的 Overman 重排以合成氟化伯烯丙胺。乙烯基氟原子显着减慢反应速率。长烷基链氟化烯丙胺是一种抗精神分裂症药物的模拟物，进一步与 Boc 保护的苯基甘氨酸偶联，形成 Gly-Phe 肽模拟物。
• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。
• Fluoride ion-initiated α-fluorovinylation of carbonyl compounds with α-fluorovinyldiphenylmethylsilane
  作者：Takeshi Hanamoto、Shigeo Harada、Keiko Shindo、Michio Kondo

  DOI：10.1039/a907978e

  日期：——

  α-Fluorovinyldiphenylmethylsilane was synthesized in one step from 1,1-difluoroethylene; the TBAF-initiated reaction of the silane with carbonyl compounds smoothly proceeded to give the corresponding α-fluoroallylic alcohols in good yields.

  由1,1-二氟乙烯一步合成α-氟乙烯基二苯基甲基硅烷； TBAF引发的硅烷与羰基化合物的反应顺利进行，以良好的收率得到相应的α-氟烯丙醇。
• An Efficient Approach for Monofluorination via Highly Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of 3-Aryl-1,2-allenes with Selectfluor
  作者：Chao Zhou、Jing Li、Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol702863n

  日期：2008.2.1

  The internal C-C double bond in 3-aryl-1,2-allenes was highly regioselectively fluorohydroxylated to afford 2-fluoroalken-3-ols in 37-88% yields by using Selectfluor as the electrophilic reagent. The regioselectivity may be determined by the electronic effect, while the reactivity may be controlled by the stabilization effect of the aryl group in the allylic cationic intermediates.
• Addition of Nucleophiles to Fluorinated Michael Acceptors
  作者：Daniel C. Ramb、Andreas Lerchen、Marvin Kischkewitz、Bernd Beutel、Santos Fustero、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201600088

  日期：2016.3

  A series of nucleophiles, including primary and secondary amines, primary alcohols, and thiols, as well as diethyl malonate and nitromethane, were added to different fluorinated Michael acceptors including 2-fluoroalk-1-en-3-ones and 2-fluoro-1-phenylprop-2-en-1-one. The resulting β-substituted α-fluoro ketones were isolated in 34–92 % yield, depending on the substrate and the nucleophile. The best

  一系列亲核试剂，包括伯胺和仲胺、伯醇和硫醇，以及丙二酸二乙酯和硝基甲烷，被添加到不同的氟化迈克尔受体，包括 2-fluoroalk-1-en-3-ones 和 2-fluoro-1 -phenylprop-2-en-1-one。根据底物和亲核试剂的不同，所得 β-取代的 α-氟酮的分离率为 34-92%。使用仲胺和对甲基苯硫酚获得最佳产率。