(2-fluorohexadec-1-en-3-yl)-2,2,2-trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2-fluorohexadec-1-en-3-yl)-2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-Fluorohexadec-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate；2-fluorohexadec-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₁₈H₃₁Cl₃FNO
• 分子量: 402.808
• InChiKey: QXIWOBAUHOHDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorohexadec-1-en-3-yl)-2,2,2-trichloroacetimidate 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到N-(2-fluorhexadec-2-en-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙醇的 Overman 重排是合成甘氨酰癸酰胺 (GDA) 模拟物的关键步骤

  摘要：

  首次进行了基于仲 2-氟烯丙醇的 Overman 重排以合成氟化伯烯丙胺。乙烯基氟原子显着减慢反应速率。长烷基链氟化烯丙胺是一种抗精神分裂症药物的模拟物，进一步与 Boc 保护的苯基甘氨酸偶联，形成 Gly-Phe 肽模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339665
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorohexadec-1-en-3-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2-fluorohexadec-1-en-3-yl)-2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙醇的 Overman 重排是合成甘氨酰癸酰胺 (GDA) 模拟物的关键步骤

  摘要：

  首次进行了基于仲 2-氟烯丙醇的 Overman 重排以合成氟化伯烯丙胺。乙烯基氟原子显着减慢反应速率。长烷基链氟化烯丙胺是一种抗精神分裂症药物的模拟物，进一步与 Boc 保护的苯基甘氨酸偶联，形成 Gly-Phe 肽模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339665

文献信息

• Overman Rearrangement of Fluorinated Allylic Alcohols as a Key Step for the Synthesis of Glycyldecylamide (GDA) Mimics
  作者：Günter Haufe、Daniel Ramb

  DOI：10.1055/s-0033-1339665

  日期：——

  O verman rearrangements based on secondary 2-fluoroallylic alcohols were performed to synthesize fluorinated primary allylic amines for the first time. The vinylic fluorine atom dramatically slows down the reaction rate. Long alkyl chain fluorinated allylic amine, which is a mimic of a drug against schizophrenia, was further coupled with Boc-protected phenyl glycine, forming a Gly-Phe peptide mimic

  首次进行了基于仲 2-氟烯丙醇的 Overman 重排以合成氟化伯烯丙胺。乙烯基氟原子显着减慢反应速率。长烷基链氟化烯丙胺是一种抗精神分裂症药物的模拟物，进一步与 Boc 保护的苯基甘氨酸偶联，形成 Gly-Phe 肽模拟物。