4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-levulinoyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-levulinoyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-(benzyloxy)tetrahydro-2-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate；(3R,4S,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxytetrahydro-2-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate；[(3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-hydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: UNFYRIZDYQMEQU-OFSFNKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-levulinoyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-2-(2,2,2-trichloroacetimidoyloxy)-5-azido-4-benzyloxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  由钯催化的糖基化反应从头开始不对称合成炭疽四糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701354
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-levulinoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• Total Synthesis of AntigenBacillus Anthracis Tetrasaccharide—Creation of an Anthrax Vaccine Candidate
  作者：Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502615

  日期：2005.10.7
• De Novo Asymmetric Synthesis of the Anthrax Tetrasaccharide by a Palladium-Catalyzed Glycosylation Reaction
  作者：Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/anie.200701354

  日期：2007.7.2