2,5-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2,5-Difluorobenzamide, N-(4-methoxyphenyl)-
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 263.244
• InChiKey: OFRABYRPQOSJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 2,5-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻氟-芳酰胺与芳基氯化物的反应，镍催化C（sp 2）–F和C（sp 2）–Cl键之间的亲电子偶联

  摘要：

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01102
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,5-二氟苯甲酸 在 碘 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以37%的产率得到2,5-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳酰胺与炔烃的 CF/NH 环化：在温和反应条件下激活 CF 键

  摘要：

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08512

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: Activation of C–F Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Itsuki Nohira、Song Liu、Ruopeng Bai、Yu Lan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c08512

  日期：2020.10.14

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-fluoro-substituted aromatic amides with alkynes results in C-F/N-H annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of KOBut or even weak base, such as Cs2CO3. The reaction proceeds in the absence of a ligand and under mild reaction conditions (40-60 °C). Competition experiments and DFT calculations suggest that the pathway

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between C(sp²)–F and C(sp²)–Cl Bonds by the Reaction of <i>ortho</i>-Fluoro-Aromatic Amides with Aryl Chlorides
  作者：Itsuki Nohira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01102

  日期：2021.4.16

  between C(sp2)–F bonds in ortho-fluoro-substituted aromatic amides and C(sp2)–Cl bonds in aryl chlorides in the presence of Zn as a reductant and LiOtBu as a base, and LiCl and ZnCl2 as additives is reported. The reaction displayed excellent functional group tolerance and a broad substrate scope. The reaction was also applicable to cross-electrophile coupling between C(sp2)–F and C(sp2)–O bonds in an

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。