hydroxy-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: hydroxy-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MENQEVVNYQXJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以56%的产率得到hydroxy-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称傅克反应：芳族和杂芳族 C-H 键与活化烯烃、羰基化合物和亚胺的催化对映选择性加成

  摘要：

  介绍了催化对映选择性加成芳烃和杂芳烃 CH 键与 α,β-不饱和烯烃、羰基化合物和亚胺的发展和范围。α,β-不饱和烯烃、4-取代的 2-氧代-3-丁烯酸酯和亚烷基丙二酸酯与吲哚、呋喃和富电子芳香族化合物在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物存在下反应得到 Friedel-Crafts烷基化加合物，产率中等至高，ee 高达 >99.5%。手性双恶唑啉-铜(II)配合物还可以催化特别是富含电子的芳族化合物与活性羰基化合物如乙醛酸盐和三氟丙酮酸盐的对映选择性加成，从而以良好的收率和对映选择性得到例如光学活性芳族扁桃酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39176

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of Aromatic Compounds with Glyoxylate:  A Simple Procedure for the Synthesis of Optically Active Aromatic Mandelic Acid Esters
  作者：Nicholas Gathergood、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja002593j

  日期：2000.12.1

  enantioselective Friedel−Crafts reaction of aromatic compounds with glyoxylate catalyzed by chiral Lewis acids is presented. The reaction has been developed for mainly aromatic amines reacting with ethyl glyoxylate in the presence of chiral bisoxazoline−copper(II) complexes as the catalyst. A series of chiral bisoxazoline−copper(II) complexes have been tested as catalysts for the reaction with N,N-dimethylaniline

  提出了在手性路易斯酸催化下芳族化合物与乙醛酸的第一个催化高度对映选择性 Friedel-Crafts 反应。在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为催化剂存在下，该反应主要用于芳香胺与乙醛酸乙酯反应。已经测试了一系列手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物作为与 N,N-二甲基苯胺反应的催化剂，并且发现高度区域选择性和对映选择性的 Friedel-Crafts 反应发生在特别是叔-丁基双恶唑啉-铜(II)。该反应以高达 95% 的产率和 94% 的 ee 仅形成对位取代的异构体进行。已经研究了 N 的反应，N-二甲基苯胺在不同的反应条件下，已发展成为间位取代的 N,N-二甲基苯胺的催化高度对映选择性反应，含有吸电子或给电子取代基。该目录...