4-(cyclopentylthio)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(cyclopentylthio)butan-2-one
• 英文别名: 4-Cyclopentylsulfanylbutan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆OS
• mdl: MFCD18262732
• 分子量: 172.291
• InChiKey: KLEIDKGAYOBNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 丁烯酮 在 PEG 200 、 sodium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(cyclopentylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，通过在湿聚乙二醇（PEG 200）中使用烷基，芳基或烯丙基卤化物，硫脲和缺电子烯烃进行的一锅，无味且有效的thia-Michael加成反应，轻松生成CS键

  摘要：

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.079

文献信息

• Thia-Michael Addition Using Cheap and Odorless <i>S</i>-Alkylisothiouronium Salts as Thiol Equivalents in Water
  作者：Ze-Mei Ge、Run-Tao Li、Yan Zhao、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-982530

  日期：2007.6

  S-Alkylisothiouronium salt has been found to be a nontoxic, odorless and simply operational alternative of thiol for the thia-Michael addition with electron-deficient olefins. The reactions were carried out under alkaline conditions in water at room temperature within 5-20 minutes to afford the expected products in good to excellent yields.

  S-烷基异硫脲盐被发现是一种无毒、无气味且操作简便的硫醇替代品，可用于与电子缺乏烯烃的硫醇-迈克尔加成反应。反应在室温下的水相碱性条件下进行，时间为5至20分钟，能够以良好到优秀的产率得到预期产品。
• A facile generation of C–S bonds via one-pot, odourless and efficient thia-Michael addition reactions using alkyl, aryl or allyl halides, thiourea and electron-deficient alkenes in wet polyethylene glycol (PEG 200) under mild reaction conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.079

  日期：2009.7

  An efficient and odourless synthesis of thia-Michael adducts by the reaction of various organic halides (primary, secondary, tertiary, allylic, and benzylic), structurally diverse electron-deficient alkenes (ketones, esters, and acrylonitrile) and thiourea in the presence of sodium carbonate in wet polyethylene glycol (PEG 200) at 30–35 °C has been developed. This protocol is also a highly useful method

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。