methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-3-methylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-3-methylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(p-nitrophenyl)-2-butenoate；(E)-Methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate；methyl (2Z)-3-(4-nitrophenyl)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: XEBKNSFJJKGSSC-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(p-nitrophenyl)-2-butenoate 、 methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-3-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯与单取代和双取代烯烃的钯催化脱硫Mizoroki-Heck偶联：无膦和无碱条件下铑催化的脱硫heck型反应。

  摘要：

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。

  DOI：

  10.1002/chem.200400838

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted (Z)-Alkenes from Aryl Alkyl Ketones Utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
  作者：Shigeki Sano、Tomoka Takehisa、Shiho Ogawa、Kenji Yokoyama、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.1300

  日期：——

  Tetrasubstituted (Z)-alkenes were readily prepared through the Horner-Wadsworth-Emmons reactions of methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono]propionate with aryl alkyl ketones by employing Sn(OSO(2)CF(3))(2) and N-ethylpiperidine.

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。
• A Facile Method for the Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Aryl Alkyl Ketones.
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.706

  日期：——

  Excellent Z or E selectivity was observed in the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate or ethyl 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetate with aryl alkyl ketones bearing substituents on an aromatic moiety employing Sn(OSO2CF3)2 in the presence of N-ethylpiperidine.

  双（2,2,2-三氟乙基）膦酸甲酯或2-氟-2-二乙基膦酸乙酯与在芳族部分带有取代基的芳基烷基酮的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）反应中观察到极好的Z或E选择性在N-乙基哌啶存在下使用Sn（OSO2CF3）2。