5-cyclohexyl-4-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-cyclohexyl-4-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-4-methyloxolan-2-one；5-Cyclohexyl-4-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XSUTVHQPZYUOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 环己烷基甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到5-cyclohexyl-4-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘仿和金属钐声波处理快速制备 SmI2

  摘要：

  描述了通过在 THF 中对金属钐和碘仿的混合物进行超声处理来非常快速地制备 SmI2。为了证明所获得的 SmI2 的合成应用，进行了几个高产率反应。还描述了通过超声处理从二碘甲烷、1,2-二碘乙烷或碘在 THF 中生成 SmI2 的初步结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210669

文献信息

• An asymmetric, SmI2-mediated approach to γ-butyrolactones using a new, fluorous-tagged auxiliary
  作者：Johannes C. Vogel、Rebecca Butler、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.110

  日期：2008.12

  A new, fluorous-tagged chiral auxiliary has been developed for the asymmetric, SmI2-mediated coupling of aldehydes and alpha,beta-unsaturated esters. gamma-Butyrolactones are obtained in moderate to good isolated yield and in high enantiomeric excess. The fluorous tag allows the auxiliary to be conveniently recovered by fluorous solid-phase extraction (FSPE) and reused. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OTSUBO KENJI; INANAGA JUNJI; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5763-5764
  作者：OTSUBO KENJI、 INANAGA JUNJI、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Very Rapid Preparation of SmI2 by Sonic Treatment of Iodoform and Metallic Samarium
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Eva Bardales、Mónica Huerta

  DOI：10.1002/ejoc.200210669

  日期：2003.5

  A very rapid preparation of SmI2 by sonication of a mixture of metallic samarium and iodoform in THF is described. To prove the synthetic applications of the obtained SmI2 several high-yielding reactions were carried out. Preliminary results for the generation of SmI2 in THF by sonication from diiodomethane, 1,2-diiodoethane, or iodine are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  描述了通过在 THF 中对金属钐和碘仿的混合物进行超声处理来非常快速地制备 SmI2。为了证明所获得的 SmI2 的合成应用，进行了几个高产率反应。还描述了通过超声处理从二碘甲烷、1,2-二碘乙烷或碘在 THF 中生成 SmI2 的初步结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)