[5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole]
• 英文别名: 5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole；4-fluoro-N-(3-piperidin-4-yl-1H-indol-5-yl)benzamide
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O
• 分子量: 337.397
• InChiKey: FJVBZDARTMVMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole] 、 1,3-二碘丙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-fluoro-N-[3-[1-[3-[4-[5-[(4-fluorobenzoyl)amino]-1H-indol-3-yl]piperidin-1-yl]propyl]piperidin-4-yl]-1H-indol-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过对4-氟-N- [3-（1-（4-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚-5-基]苯甲酰胺衍生的5-HT1F配体进行共价二聚，设计5-HT1D受体的选择性，高亲和力配体。

  摘要：

  我们在这里证明5-HT 1配体的共价二聚是一种有效的设计策略，以调节5-HT 1配体的亲和力和选择性。该方法应用于LY-334370（5-HT 1F受体的选择性激动剂），以生成结构明确的二价分子。对三种克隆的5-HT 1受体亚型（5-HT 1B，5-HT 1D，5-HT 1F）进行的放射性配体结合测定表明，一系列同源二聚体的亲和力在探索三个结构变量（接头长度，附件位置，功能）。特别地，衍生自单体（3）的一系列C 3-至C 3连接的二聚体显示出对5-HT 1D的高结合亲和力（例如，对于二聚体8，K i约为0.3 nM），但不与5结合-HT 1F（K i> 0.01 mM），提供> 10000倍的亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm7011722
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole]
  参考文献：
  名称：

  通过对4-氟-N- [3-（1-（4-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚-5-基]苯甲酰胺衍生的5-HT1F配体进行共价二聚，设计5-HT1D受体的选择性，高亲和力配体。

  摘要：

  我们在这里证明5-HT 1配体的共价二聚是一种有效的设计策略，以调节5-HT 1配体的亲和力和选择性。该方法应用于LY-334370（5-HT 1F受体的选择性激动剂），以生成结构明确的二价分子。对三种克隆的5-HT 1受体亚型（5-HT 1B，5-HT 1D，5-HT 1F）进行的放射性配体结合测定表明，一系列同源二聚体的亲和力在探索三个结构变量（接头长度，附件位置，功能）。特别地，衍生自单体（3）的一系列C 3-至C 3连接的二聚体显示出对5-HT 1D的高结合亲和力（例如，对于二聚体8，K i约为0.3 nM），但不与5结合-HT 1F（K i> 0.01 mM），提供> 10000倍的亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm7011722

文献信息

• Use of serotonin 5-HT1F agonists for the prevention of migraine
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832650A3

  公开（公告）日：1998-09-02

  This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Use of a serotonin 5-HTlf agonist in the manufacture of a medicament for treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0824917A3

  公开（公告）日：2000-08-30

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05962473A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT.sub.1F agonist.

  这项发明提供了治疗或改善普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-羟色胺5-HT.sub.1F激动剂。
• 5-Substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05708008A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  This invention provides novel 5-HT.sub.1F agonists of Formula I ##STR1## where A--B, R, R.sup.1 and X are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了新颖的Formula I的5-HT.sub.1F激动剂，其中A-B、R、R.sup.1和X如规范中所定义，对治疗偏头痛及相关疾病有用。
• Morpholinyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05891875A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  This invention provides methods of treating a physiological disorder associated with an excess of tachykinins in a mammal which comprises administering to a mammal in need of said treatment a compound selected from a series of substituted morpholines. This invention also provides a series of novel substituted morpholines as well as pharmaceutical formulations employing these substituted morpholines.

  这项发明提供了治疗与哺乳动物体内过量的缩短肽有关的生理紊乱的方法，包括向需要该治疗的哺乳动物体内投入一种从一系列取代吗啡啶中选择的化合物。这项发明还提供了一系列新型取代吗啡啶，以及使用这些取代吗啡啶的药物配方。