5-phenyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{R})-2-(hydroxymethyl)-6-(5-phenyl-1,2,3,4-tetrazol-2-yl)oxane-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-phenyltetrazol-2-yl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: DNXJDWRGEZLNKO-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-phenyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑，1,2,3-三唑和四唑的新C-和N-β-d-葡糖基糖基衍生物的合成及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的评价。

  摘要：

  本研究的目的是拓宽糖原磷酸化酶的C-和N-β-d-吡喃葡萄糖基唑类抑制剂的结构-活性关系。通过在O-过苄基化或O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基乙炔与芳基叠氮化物之间进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，制得1-芳基-4-β-d-葡萄糖-吡喃葡萄糖基-1,2,3-三唑。在4-（5）-苯基咪唑与O-过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的糖基化反应中获得了1-β-d-葡糖基-吡喃基-4-苯基咪唑。通过O-过苯甲酰化的5-β-d-吡喃葡萄糖基-四唑的烷基化/芳基化反应或由2,6-脱水庚糖甲苯磺酰and和槟榔重氮盐合成C-β-d-戊二糖基-N-取代的四唑。将5-取代的四唑通过O-过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，得到N-β-d-吡喃葡萄糖基-C取代的四唑。标准脱保护得到测试化合物，其针对兔肌肉糖原磷酸化酶b进行了测定。多数化合物被证明是无活性的，最好的抑制剂是2-β-d-吡喃葡萄糖基-5-苯基四唑（IC50

  DOI：

  10.3390/molecules23030666