rac-(1S,2S,6S,7R)-4-(2-hydroxyethyl)tricyclo-[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1S,2S,6S,7R)-4-(2-hydroxyethyl)tricyclo-[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S)-4-(2-hydroxyethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SCZSAPGELLAMNT-YKDSUIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicobaltbisnorbornadienetetracarbonyl 、 3-丁炔-1-醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到rac-(1S,2S,6S,7R)-4-(2-hydroxyethyl)tricyclo-[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Coogan, Michael P.; Wilkins, Derek S., Journal of Chemical Research, 2008, # 9, p. 516 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrous Oxide Promoted Pauson–Khand Cycloadditions
  作者：J. David Ricker、Vahid Mohammadrezaei、Thomas J. Crippen、Austin M. Zell、Laina M. Geary

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00810

  日期：2018.12.24

  The chemistry is done using equimolar amounts of alkyne, alkene, and dicobalt octacarbonyl, and is performed directly from the acetylenic component without having to presynthesize a cobalt-alkyne complex. Terminal acetylenes were suitable substrates, as was solid calcium carbide, and the corresponding adducts were isolated in good yields. Furthermore, two sequential [4+3] and [2+2+1] cycloadditions were

  描述了由羰基钴和一氧化二氮促进的炔烃，烯烃和一氧化碳的Pauson-Khand环加成反应以提供环戊烯酮。初步的机械实验表明，一氧化二氮的功能类似于在Pauson-Khand反应中通常使用的N-氧化物促进剂。由于活化机理，仅产生二氮和二氧化碳，因此避免了高分子量试剂和碱性副产物的积累。化学反应是使用等摩尔量的炔烃，烯烃和二钴八羰基化合物完成的，并且直接从炔属组分中进行，而无需预先合成钴-炔烃配合物。末端乙炔是合适的底物，固体电石也是合适的底物，并且以高收率分离出相应的加合物。此外，
• (Indenyl)cobalt(I)-Catalyzed Cocyclization of Alkyne, Alkene, and Carbon Monoxide to Cyclopentenones
  作者：Bun Yeoul Lee、Young Keun Chung、Nakcheol Jeong、Youngshin Lee、Sung Hee Hwang

  DOI：10.1021/ja00098a042

  日期：1994.9
• Coogan, Michael P.; Wilkins, Derek S., Journal of Chemical Research, 2008, # 9, p. 516 - 519
  作者：Coogan, Michael P.、Wilkins, Derek S.

  DOI：——

  日期：——