exo-5-(4-tert-butylphenyl)-2-norbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-5-(4-tert-butylphenyl)-2-norbornene
• 英文别名: (1R,4R,5S)-5-(4-tert-butylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: UZXRBPOZERQEGL-IVMMDQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基氯化苯 、 2,5-降冰片二烯 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到exo-5-(4-tert-butylphenyl)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 5-exo-Selective Reductive Mizoroki–Heck Reaction of Aryl Chlorides with 2,5-Norbornadiene

  摘要：

  通过 [PdCl2(PCy3)2]/HCO2Na 实现了 4-叔丁基-1-氯苯与 2,5-降冰片烯的 5-外-选择性还原 Mizoroki-Heck 反应，得到 5-外-(4-叔丁基苯基)-2-降冰片烯，收率为 95%。在没有还原试剂的情况下，用 Cs2CO3 作为碱，可以制得外型苯并环丁烯融合的降冰片烯，即 6-叔丁基-1,4,4a,8b-四氢-1,4-甲桥联苯，收率为 62%。

  DOI：

  10.1246/cl.150099

文献信息

• Palladium-catalyzed 5-<i>exo</i>-Selective Reductive Mizoroki–Heck Reaction of Aryl Chlorides with 2,5-Norbornadiene
  作者：Fuyuki Aida、Hisashi Sone、Ryuhei Ogawa、Takeharu Hamaoka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.150099

  日期：2015.5.5

  5-exo-Selective reductive Mizoroki–Heck reaction of 4-tert-butyl-1-chlorobenzene with 2,5-norbornadiene has been achieved by [PdCl2(PCy3)2]/HCO2Na to give 5-exo-(4-tert-butylphenyl)-2-norbornene in 95% yield. When Cs2CO3 is used as a base in the absence of a reducing reagent, an exo-benzocyclobutene-fused norbornene, 6-tert-butyl-1,4,4a,8b-tetrahydro-1,4-methanobiphenylene is produced in 62% yield.

  通过 [PdCl2(PCy3)2]/HCO2Na 实现了 4-叔丁基-1-氯苯与 2,5-降冰片烯的 5-外-选择性还原 Mizoroki-Heck 反应，得到 5-外-(4-叔丁基苯基)-2-降冰片烯，收率为 95%。在没有还原试剂的情况下，用 Cs2CO3 作为碱，可以制得外型苯并环丁烯融合的降冰片烯，即 6-叔丁基-1,4,4a,8b-四氢-1,4-甲桥联苯，收率为 62%。