methyl 3-(p-(methyloxy)anilino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(p-(methyloxy)anilino)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxyanilino)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD12131868
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LNBDQNXRZVBPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-(methyloxy)anilino)butanoate 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides

  摘要：

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.

  DOI：

  10.1021/ja00074a007
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 四氯化硅 作用下， 生成 methyl 3-(p-(methyloxy)anilino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在无溶剂条件下催化胺与共轭烯烃的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219195

文献信息

• Synthesis of Substituted Indolines through Photocatalyzed Decarboxylative Radical Arylation
  作者：Jean-Philippe Fontaine、Vincent Lapointe、Marion Filliâtre、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02627

  日期：——

  alkyl radical generation and cyclization to prepare substituted indolines in a green, metal-free procedure. This method complements the Fischer indolization, metal-catalyzed couplings, and photocatalyzed radical addition and cyclization. A wide range of functional groups is tolerated, including aryl halides, that would not be compatible with most existing methods. Electronic bias and substitution were

  我们报告了一种新的光催化远程烷基自由基生成和环化，以绿色、无金属的程序制备取代的二氢吲哚。该方法补充了 Fischer 吲哚化、金属催化偶联和光催化自由基加成和环化。可以容忍各种官能团，包括芳基卤化物，这与大多数现有方法不兼容。研究了电子偏差和替代以证明二氢吲哚形成中的完全区域控制和高度化学控制。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides
  作者：Wei Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/ja00074a007

  日期：1993.10

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.