4-iodo-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-iodo-N,N-dipyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₂IN₃O
• 分子量: 401.206
• InChiKey: INFYFHWIGVTLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [4-(diphenylphosphino)-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide-κP]AuCl
  参考文献：
  名称：

  New heteronuclear gold(I)–platinum(II) complexes with cytotoxic properties: Are two metals better than one?

  摘要：

  A series of mono- and heterodinuclear gold(I) and platinum(II) complexes with a new bipyridylamine-phosphine ligand have been synthesized and characterized. The X-ray structures of the ligand precursor 4-iodo-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide, and of one gold derivative are reported. All the complexes display antiproliferative properties in vitro in human cancer cells in the range of cisplatin or higher, which appear to correlate with compounds' uptake. Interestingly, studies of the interactions of the compounds with models of DNA indicate different mechanisms of actions with respect to cisplatin. The biological activity study of these complexes provides useful information about the interest of designing multimetallic complexes for enhanced cytotoxic properties.

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡啶胺 、 4-碘苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到4-iodo-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌性能的新型发光多核金属配合物：结构与活性之间的关系

  摘要：

  已经合成并表征了具有两个不同有机配体的一系列新的异双核发光配合物。发光的Ru II（聚吡啶）部分和金属基抗癌片段（AuCl，（p- Cymene）RuCl 2，（p- Cymene）OsCl 2，（Cp *）RhCl 2，或金硫葡糖）是这些配合物的两个一般特征。已经评估了所有双金属化合物在体外在人癌细胞系中的抗增殖特性。仅含有Au（I）片段的复合物在顺铂或更高的范围内表现出抗增殖活性。已经研究了双金属物质的光物理和电化学性质，并成功地进行了荧光显微镜实验。最有前途的双金属细胞毒复合物（即金-硫葡萄糖支架）已显示在37°C的细胞质或特定细胞器中容易被癌细胞吸收。有趣的是，在4°C重复进行的实验表明，细胞内没有吸收双金属物种，这证实了其参与了主动转运过程。为了评估葡萄糖转运蛋白在金络合物的细胞摄取中的作用，实现了对GluT-1（在癌细胞中具有高水平表达的葡萄糖转运蛋白同工型）的抑制，仅显示了对

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02910

文献信息

• New heteronuclear gold(I)–platinum(II) complexes with cytotoxic properties: Are two metals better than one?
  作者：Margot Wenzel、Emilia Bigaeva、Philippe Richard、Pierre Le Gendre、Michel Picquet、Angela Casini、Ewen Bodio

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.07.011

  日期：2014.12

  A series of mono- and heterodinuclear gold(I) and platinum(II) complexes with a new bipyridylamine-phosphine ligand have been synthesized and characterized. The X-ray structures of the ligand precursor 4-iodo-N,N-di(pyridin-2-yl)benzamide, and of one gold derivative are reported. All the complexes display antiproliferative properties in vitro in human cancer cells in the range of cisplatin or higher, which appear to correlate with compounds' uptake. Interestingly, studies of the interactions of the compounds with models of DNA indicate different mechanisms of actions with respect to cisplatin. The biological activity study of these complexes provides useful information about the interest of designing multimetallic complexes for enhanced cytotoxic properties.
• New Luminescent Polynuclear Metal Complexes with Anticancer Properties: Toward Structure–Activity Relationships
  作者：Margot Wenzel、Andreia de Almeida、Emilia Bigaeva、Paul Kavanagh、Michel Picquet、Pierre Le Gendre、Ewen Bodio、Angela Casini

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02910

  日期：2016.3.7

  A series of new heterodinuclear luminescent complexes with two different organic ligands have been synthesized and characterized. A luminescent RuII(polypyridine) moiety and a metal-based anticancer fragment (AuCl, (p-cymene)RuCl2, (p-cymene)OsCl2, (Cp*)RhCl2, or Au-thioglucose) are the two general features of these complexes. All of the bimetallic compounds have been evaluated for their antiproliferative

  已经合成并表征了具有两个不同有机配体的一系列新的异双核发光配合物。发光的Ru II（聚吡啶）部分和金属基抗癌片段（AuCl，（p- Cymene）RuCl 2，（p- Cymene）OsCl 2，（Cp *）RhCl 2，或金硫葡糖）是这些配合物的两个一般特征。已经评估了所有双金属化合物在体外在人癌细胞系中的抗增殖特性。仅含有Au（I）片段的复合物在顺铂或更高的范围内表现出抗增殖活性。已经研究了双金属物质的光物理和电化学性质，并成功地进行了荧光显微镜实验。最有前途的双金属细胞毒复合物（即金-硫葡萄糖支架）已显示在37°C的细胞质或特定细胞器中容易被癌细胞吸收。有趣的是，在4°C重复进行的实验表明，细胞内没有吸收双金属物种，这证实了其参与了主动转运过程。为了评估葡萄糖转运蛋白在金络合物的细胞摄取中的作用，实现了对GluT-1（在癌细胞中具有高水平表达的葡萄糖转运蛋白同工型）的抑制，仅显示了对