5-methoxy-3-(2-pyridyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-pyridyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-methoxy-6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine；5-methoxy-6-phenyl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: VOLSUERHGVIZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-pyridyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 、 2,5-降冰片二烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到6-methoxy-5-phenyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-烷氧基-2,2'-联吡啶的新型推挽荧光团：合理的合成方法和光物理性质

  摘要：

  我们提出了一种有效的合成方法，通过其1,2,4-三嗪类似物将2（6）-烷氧基（bi）吡啶作为新的推挽式荧光团。研究了新化合物的光物理性质，并首次研究了它们的结构-性质关系。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02495-5
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3-(2'-pyridyl)-1,2,4-triazine-4-oxide 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methoxy-3-(2-pyridyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  5- R -3-（2-吡啶基）-1,2,4-三嗪与芳烃相互作用的研究：逆需求aza-Diels–Alder反应与芳烃介导的多米诺过程†

  摘要：

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00847g

文献信息

• Synthesis of 5-Phenyl-2,2'-bipyridines 6-Substituted with Donor Groups by aza-Diels–Alder Reactions of 5-R-1,2,4-Triazines under High Pressure Conditions
  作者：M. I. Savchuk、E. S. Starnovskaya、Y. K. Shtaitz、D. S. Kopchuk、E. V. Nosova、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070363218100316

  日期：2018.10

  Synthesis of 5-aryl-2,2'-bipyridines with electron-donor substituents at the C-6 position by reacting 5-substituted 6-aryl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with 2,5-norbornadiene under high pressure conditions was performed.
• Studies on the interactions of 5-<i>R</i>-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with arynes: inverse demand aza-Diels–Alder reaction <i>versus</i> aryne-mediated domino process
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Albert F. Khasanov、Kousik Giri、Sougata Santra、Igor S. Kovalev、Emiliya V. Nosova、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8ob00847g

  日期：——

  aza-Diels–Alder products or 1,2,4-triazine ring rearrangement (domino) products as major ones depending on the nature of both the substituents at the C5 position of the 1,2,4-triazine core or in the aryne moiety. The structures of the key products were confirmed based on X-ray data. Based on the density functional theoretical (DFT) studies of the Diels–Alder transition state geometries, the influence of the nature

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。
• New Push-Pull Fluorophores on the Basis of 6-Alkoxy-2,2'-Bipyridines: Rational Synthetic Approach and Photophysical Properties
  作者：Maria I. Savchuk、Albert F. Khasanov、Dmitry S. Kopchuk、Alexey P. Krinochkin、Igor L. Nikonov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Igor S. Kovalev、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-019-02495-5

  日期：2019.6

  We propose an effective synthetic approach to 2(6)-alkoxy(bi)pyridines as new push-pull fluorophores via their 1,2,4-triazine analogs. The photophysical properties of the new compounds were studied and the first study of their structure-property relationship was performed.

  我们提出了一种有效的合成方法，通过其1,2,4-三嗪类似物将2（6）-烷氧基（bi）吡啶作为新的推挽式荧光团。研究了新化合物的光物理性质，并首次研究了它们的结构-性质关系。