(1S,2S,6S,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,6S,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RFOGNILKHXAVHA-WDQPUEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,6R,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 、 (1S,2S,6S,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有手性膦基恶唑啉配体的乙炔-二钴羰基配合物：合成、结构表征以及在对映选择性分子间 Pauson-Khand 反应中的应用

  摘要：

  苯乙炔-二钴六羰基配合物 (2) 与 4-R-2-(2-二苯基膦基苯基) 恶唑啉 1 (R = Ph) 和 4 (R = CH2CH2SCH3) 的反应导致螯合配合物 3 和 5 的选择性形成， 分别。另一方面，叔丁基取代的膦基恶唑啉 6 作为单齿配体，它与几个 1-炔烃衍生的配合物 (2,7-10) 的反应提供了非对映异构体非螯合配合物 11a,b- 的易于分离的混合物15a，b。非对映体对之间的相互转化率取决于炔烃取代基的空间体积，并且在室温下既不是 3 也不是 5 差向异构化。两种配合物的结构已经通过光谱（IR、NMR）、X射线衍射和手光学方法的组合确定；

  DOI：

  10.1021/ja001143o

文献信息

• Acetylene−Dicobaltcarbonyl Complexes with Chiral Phosphinooxazoline Ligands:  Synthesis, Structural Characterization, and Application to Enantioselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions
  作者：Jaume Castro、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella

  DOI：10.1021/ja001143o

  日期：2000.8.23

  of the diastereomer nonchelated complexes 11a,b−15a,b. The interconversion rate between diastereomeric pairs is dependent on the steric bulk of the alkyne substituent, and neither 3 nor 5 epimerize at room temperature. The structures of both kinds of complexes have been ascertained by a combination of spectroscopical (IR, NMR), X-ray diffraction, and chiroptical methods; this has allowed the development

  苯乙炔-二钴六羰基配合物 (2) 与 4-R-2-(2-二苯基膦基苯基) 恶唑啉 1 (R = Ph) 和 4 (R = CH2CH2SCH3) 的反应导致螯合配合物 3 和 5 的选择性形成， 分别。另一方面，叔丁基取代的膦基恶唑啉 6 作为单齿配体，它与几个 1-炔烃衍生的配合物 (2,7-10) 的反应提供了非对映异构体非螯合配合物 11a,b- 的易于分离的混合物15a，b。非对映体对之间的相互转化率取决于炔烃取代基的空间体积，并且在室温下既不是 3 也不是 5 差向异构化。两种配合物的结构已经通过光谱（IR、NMR）、X射线衍射和手光学方法的组合确定；
• N-Phosphino Sulfinamide Ligands: An Efficient Manner To Combine Sulfur Chirality and Phosphorus Coordination Behavior
  作者：Jordi Solà、Marc Revés、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.200701040

  日期：2007.6.25