3-[3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)propyl]-2-(2,6-difluorophenyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)propyl]-2-(2,6-difluorophenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: VR-118；3-[3-[(6-Chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one；3-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₂ClF₂N₃O₂S
• 分子量: 513.995
• InChiKey: WSMMIGODKJMZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.99h， 生成 3-[3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)propyl]-2-(2,6-difluorophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征新型奎纳克林类似物，它们通过下调Bcl-2以及上调Bax和Bad优先于非癌细胞杀死癌症

  摘要：

  包含9个氨基amino啶骨架的喹ac啉和噻唑烷丁4酮都是有前途的抗癌药物。为了开发有效且潜在安全的抗癌药，我们通过将9-氨基ac啶环的主要结构单元与噻唑烷-4-一环系统连接起来，然后检查它们对三种人的抗癌作用，合成了23种新型杂化化合物。乳腺肿瘤细胞系和匹配的非癌细胞。大多数杂合化合物显示出良好的活性，并且它们中的许多具有比非癌细胞优先的杀伤特性。特别是3- [3-（6-氯-2-甲氧基-ac啶-9-氨基氨基）-丙基] -2-（2,6-二氟-苯基）-噻唑烷-4-酮（11 ; VR118）有效IC 50可杀死/抑制癌细胞的增殖值在1.2–2.4μM的范围内。此外，与奎纳克林或顺铂不同，化合物11对癌细胞的杀伤具有很强的选择性，因为与相匹配的非癌细胞相比，化合物11可以更有效地杀死癌细胞7.6倍（MDA-MB231 vs MCF10A）至14.7倍（MCF7 vs MCF10A）。 。流式细胞仪，TUNEL和Western

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.052

文献信息

• Design, synthesis and characterization of novel quinacrine analogs that preferentially kill cancer over non-cancer cells through the down-regulation of Bcl-2 and up-regulation of Bax and Bad
  作者：V. Raja Solomon、Danah Almnayan、Hoyun Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.052

  日期：2017.9

  Both quinacrine, which contains a 9-aminoacridine scaffold, and thiazolidin-4-one are promising anticancer leads. In an attempt to develop effective and potentially safe anticancer agents, we synthesized 23 novel hybrid compounds by linking the main structural unit of the 9-aminoacridine ring with the thiazolidin-4-one ring system, followed by examination of their anticancer effects against three human

  包含9个氨基amino啶骨架的喹ac啉和噻唑烷丁4酮都是有前途的抗癌药物。为了开发有效且潜在安全的抗癌药，我们通过将9-氨基ac啶环的主要结构单元与噻唑烷-4-一环系统连接起来，然后检查它们对三种人的抗癌作用，合成了23种新型杂化化合物。乳腺肿瘤细胞系和匹配的非癌细胞。大多数杂合化合物显示出良好的活性，并且它们中的许多具有比非癌细胞优先的杀伤特性。特别是3- [3-（6-氯-2-甲氧基-ac啶-9-氨基氨基）-丙基] -2-（2,6-二氟-苯基）-噻唑烷-4-酮（11 ; VR118）有效IC 50可杀死/抑制癌细胞的增殖值在1.2–2.4μM的范围内。此外，与奎纳克林或顺铂不同，化合物11对癌细胞的杀伤具有很强的选择性，因为与相匹配的非癌细胞相比，化合物11可以更有效地杀死癌细胞7.6倍（MDA-MB231 vs MCF10A）至14.7倍（MCF7 vs MCF10A）。 。流式细胞仪，TUNEL和Western