双(4-叔丁基苯基)甲醇 | 16607-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-叔丁基苯基)甲醇
• 英文名称: bis(4-tert-butylphenyl)methanol
• 英文别名: Bis(4-(tert-butyl)phenyl)methanol
• CAS: 16607-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: YROADUBOXHBRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  413.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-叔丁基苯基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-bis(4-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated arylalkylation of allylic alcohols through concomitant 1,2-aryl migration

  摘要：

  一种通过α-溴乙基丙二酸酯进行独特的1,2-芳基迁移的光催化选择性芳基烯丙醇化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4cc10321a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 溴 、 铁粉 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 双(4-叔丁基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种空间屏蔽性极强的 N-杂环卡宾配体的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体 IPr** 具有前所未有的空间需求的取代基 (IPr** = 1,3-双[2,6-双[(4-叔丁基苯基)甲基]-4-甲基苯基]咪唑-2亚基）。NHC 结构是 IPr 系统以及 Berthon-Gelloz 和 Markó 的 IPr* 的高级衍生物。在 IPr** 辅助配体中，引入了两个对甲基，IPr 的八个甲基分别被 4-叔丁基苯基取代基形式取代，从而在空间上屏蔽了配位金属及其第二个配体。配体和后过渡金属配合物的有利特征包括高溶解度、美观的 NMR 光谱和结晶趋势。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.317

文献信息

• Structure-Based Virtual Screening, Synthesis and Biological Evaluation of Potential FAK-FAT Domain Inhibitors for Treatment of Metastatic Cancer
  作者：Sahar B. Kandil、Samuel R. Jones、Sonia Smith、Stephen E. Hiscox、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/molecules25153488

  日期：——

  Focal adhesion kinase (FAK) is a tyrosine kinase that is overexpressed and activated in several advanced-stage solid cancers. In cancer cells, FAK promotes the progression and metastasis of tumours. In this study, we used structure-based virtual screening to filter a library of more than 210K compounds against the focal adhesion targeting FAK-focal adhesion targeting (FAT) domain to identify 25 virtual

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种酪氨酸激酶，在几种晚期实体癌中过度表达和激活。在癌细胞中，FAK 促进肿瘤的进展和转移。在这项研究中，我们使用基于结构的虚拟筛选针对粘着斑靶向 FAK-粘着斑靶向 (FAT) 域过滤了超过 210K 化合物的库，以识别在浸润性乳腺癌细胞系中筛选的 25 种虚拟命中化合物。 MDA-MB-231）。最值得注意的是，化合物 I 显示出低微摩尔的抗增殖活性以及抗迁移活性。此外，在三阴性乳腺癌 (TNBC) 模型中的检查表明，尽管不影响 FAK 磷酸化，但化合物 I 显着损害增殖，同时损害粘着斑生长和周转，导致迁移减少。使用四步合成程序对先导化合物 I 的类似物进行了进一步优化和合成，并评估了类似物对三种乳腺癌（MDA-MB-231、T47D、BT474）细胞系和一种胰腺癌的抗增殖活性(MIAPaCa2) 细胞系。化合物 5f 被鉴定为有前途的先导化合物，其在 MDA-MB-231、T47D、BT474
• [Pd(IPr*R)(acac)Cl]: Efficient bulky Pd-NHC catalyst for Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction
  作者：Xiabing Tian、Jing Lin、Sheng Zou、Junwei Lv、Qingfei Huang、Jin Zhu、Shuping Huang、Qiwei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.035

  日期：2018.4

  palladium catalysts based on N-heterocyclic carbene, (Pd(NHC)(acac)Cl: NHC = IPr*me = N,N′-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2 -ylidene, Pd(IPr*me)(acac)Cl; NHC = IPr*ipr = N,N′-bis(2,6-bis(di-4-isopropylphenyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2 -ylidene, Pd(IPr*ipr)(acac)Cl; and NHC = IPr*tBu = N,N′-bis(2,6-bis(di-4-(tert-butyl)phenyl)- 4-methylphenyl)- imidazol-2-ylidene, Pd(IPr*tBu)(acac)Cl;

  一系列基于N杂环卡宾的大块钯催化剂（Pd（NHC）（acac）Cl：NHC = IPr * me = N，N'-双（2,6-双（二-对甲苯基甲基）-4 -甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * me）（acac）Cl; NHC = IPr * ipr = N，N'-双（2,6-双（二-4-异丙基苯基）-4-甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * ipr）（acac）Cl;和NHC = IPr * tBu = N，N'-双（2,6-双（di-4-（叔丁基）苯基） -已设计并合成了4-甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基Pd（IPr * tBu）（acac）Cl; acac =乙酰丙酮）。与较早的同类物（IPr *）Pd（acac）Cl（IPr * = N，N'-双（2,6-二苯甲基）-）相比，这三种新催化剂在Buchwald-Hartwig芳基化偶联反应中显示出更好的催化活性。 4-
• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Dichloromethane via a Radical Process
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03248

  日期：2020.11.6

  The first catalytic strategy to harness a new chloromethane radical from dichloromethane under dual Ni/photoredox catalytic conditions has been developed. Compared with traditional two-electron reductive process associated with metallic reductants, this method via a single-electron approach can proceed under exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and exhibits

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。
• Indole synthesis: palladium-catalyzed C–H bond amination via reduction of nitroalkenes with carbon monoxide
  作者：Tom H.H. Hsieh、Vy M. Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.034

  日期：2009.4

  nitroalkenes into indoles. Under mild reaction conditions (1 atm carbon monoxide, 110 °C), palladium catalyzes the reductive cyclization of nitroalkenes to form a putative nitrosoalkene intermediate, which then rearranges to provide 3-arylindoles in high yields. Notably, this novel C–H bond amination takes advantage of carbon monoxide as an inexpensive stoichiometric reductant and produces carbon dioxide as

  硝基烯烃因其在众多合成转化中的多功能性而被称为“化学变色龙”。在此，我们描述了共轭硝基烯烃向吲哚的第一过渡金属催化的转化。在温和的反应条件下（1 atm一氧化碳，110°C），钯催化硝基链烯的还原环化反应，形成假定的亚硝基链烯中间体，然后将其重排以提供高收率的3-芳基吲哚。值得注意的是，这种新颖的C–H键胺化利用了一氧化碳作为廉价的化学计量还原剂，并产生了二氧化碳作为主要副产物。
• Large-scale synthesis of novel sterically hindered acenaphthene-based α-diimine ligands and their application in coordination chemistry
  作者：Lihua Guo、Wenyu Kong、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Rui Ma、Li Cong、Shengyu Dai、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.055

  日期：2018.3

  An efficient method to synthesize novel highly sterically hindered acenaphthene-based α-diimine ligands bearing bulky diarylmethyl moiety was achieved by two-step reactions. These reactions could be carried out on a scale of 100 g with no chromatography involved. On the basis of this method, a series of novel highly sterically hindered acenaphthene-based α-diimine Pd(II) and Ni(II) complexes, imidazolium

  通过两步反应实现了合成带有大量二芳基甲基部分的新型高度空间受阻的基α-二亚胺配体的有效方法。这些反应可以在不涉及色谱法的情况下以100g的规模进行。在此方法的基础上，还成功合成了一系列新型的高位阻基α-二亚胺Pd（II）和Ni（II）配合物，咪唑鎓前体和相应的NHCs-金属配合物。这些新型的络合物可以为金属催化的聚合和有机反应提供巨大潜力。