(E)-1-methoxy-4-(3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-3-(3-methylbut-2-enoxy)prop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UDTNKVZNTZCVEF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 1-butyl-7,8-dimethoxy-3-methylalloxazine 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (1R*,5R*,7R*)-7-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  为可见光光催化量身定制黄素：由黄素衍生物和可见光介导的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01344e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  为可见光光催化量身定制黄素：由黄素衍生物和可见光介导的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01344e

文献信息

• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。
• Oxidative cyclisation of cinnamyl ethers mediated by CAN: a stereoselective synthesis of 3,4-trans disubstituted tetrahydrofuran derivatives
  作者：Vijay Nair、Lakshmi Balagopal、V. Sheeba、Sreeletha B. Panicker、Nigam P. Rath

  DOI：10.1039/b103111m

  日期：——

  The oxidative cyclisation of cinnamyl ethers mediated by cerium(IV) ammonium nitrate results in the stereospecific formation of 3,4-trans disubstituted tetrahydrofuran derivatives in moderate to good yields.
• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• Hypervalent iodine initiated intramolecular alkene dimerisation: a stereodivergent entry to cyclobutanes
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9cc04383g

  日期：——

  The emergence of new methods for the stereoselective synthesis of strained carbocycles is a challenging but worthwhile endeavour. Cyclobutanes, in particular, have attracted the attention of both medicinal chemists and material scientists for their unique properties. Herein, we present a new method that allows access to highly functionalized cyclobutanes with complementary all-trans and trans–cis–trans

  应变碳环化合物的立体选择性合成新方法的出现是一项具有挑战性但值得努力的工作。尤其是环戊二烯因其独特的性能而引起了药物化学家和材料科学家的关注。在这里，我们提出了一种新的方法，该方法允许通过互补的全反式和反式-顺式-反式获得高度官能化的环丁烷相对立体化学，以前无法访问。该方法由使用氧化单电子转移（SET）过程的非共轭二烯的分子内二聚组成，并由催化量的高价碘试剂引发。这些环丁烷的潜在用途通过选择性官能化得到证实，包括形成二醇和羧酸。